U vreme najveće slave na njegova čitanja poezije i proze dolazile su najzgodnije žene Los Anđelesa, a s nekima je nakon nastupa završavao i u krevetu. Mnogi ga danas poznaju kao autora citata koje danas ljudi masovno postavljaju na društvene mreže, ali većina ne zna ko je on zapravo bio.
Ovaj poznati pisac opširno je pisao o svojim vezama sa ženama, o ljubavi, seksu i svom životu. Uprkos optužbama za mržnju prema ženama, i zakasnelom startu svog ljubavnog života, Bukovski je imao mnogo partnerki i ljubavnica, posebno u svojim srednjim godinama. Kasnije, mnoge od njegovih devojaka su otkrile da su bile prikazane nepovoljno u njegovom romanu "Žene".
Neke od njegovih žena igrale su velike uloge u njegovom životu i bile kreativne muze, dok su druge bile samo sporadične epizode. Bukovski je na neprijatan način opisao ženu s kojom je, kako tvrdi, izgubio nevinost kada je imao 24 godine. On ju je navodno upoznao u baru i odveo je u svoj stan nakon pijane noći. U jutarnjim satima, nije mogao da pronađe svoj novčanik za šta ju je okrivio i naredio joj je da ode. Nakon toga je otkrio da mu je novčanik zapao iza kreveta i bilo ga je sramota kako je reagovao.
"Ona je bila prva žena koja me je volela", našalio se kasnije u jednom intervjuu.
Džejn Kuni Bejker je bila njegova prva velika romantična veza i njegova najveća muza. Upoznali su se 1948. i živeli zajedno do 1955. godine. Ona je slavljena više puta u njegovoj poeziji i romanima, prvo kao Betu u Post Office, a zatim kao Lora u Factotum-u. Bila je teška pijanica, zajedno su se prepuštali flaši i on čitavu deceniju u potpunosti odustaje od pisanja. Bila je deset godina starija od njega i živela je od donacija starijih muškaraca i pranja veša u jeftinim hotelima, kada je Bukovski prvi put sreo u baru. Bio je to period kad su ga izbacivali iz jeftinih soba jedne za drugom zbog neplaćanja kirije i dovođenja žena kasno u noć.
"Sve u svemu, u 35-toj, piće i žene su me konačno sredili. Završio sam u odeljenju za beskućnike lokalne bolnice. Izašao sam 900 godina stariji, našao neki posao i nabavio pisaću mašinu", napisao je kasnije. Pisanje mu je pomoglo da preživi. Dao je otkaz u pošti i raskinuo sa Dženet. Ipak, od svih supruga i devojaka, Dženet-Džejn se smatra najvažnijom, i kao muza i kao ljubavnica. Umrla je 1962. od posledica pucanja čira u želucu.Posvetio joj ove rečenice u svojoj pesmi: "Džejn, koja je već 31 godinu mrtva, nikad ne bi mogla da zamisli da ću napisati scenario o našim pijanim danima zajedno i da će od toga nastati film i da će čarobna filmska zvezda glumiti nju. Kao da čujem Džejn: "Čarobna filmska zvezda? Zar još i to!" Džejn, to je samo šou-biznis, zato nastavi da spavaš, ljubavi, jer koliko god da su se trudili, jednostavno nisu mogli da nađu nekog kao što si ti. A ne mogu ni ja."
Nakon Džejn, pojavilo se nekoliko žena koje su sa Bukovskim podelile više od dva-tri pića i dve-tri noći.
Barbara Fraj je prva supruga Bukovskog s kojom se venčao 1950. godine. Upoznala je Bukovskog kroz svoj posao urednika poezije u izdavačkoj kući. Imala je dva pršljena manje u svom vratu i blagu zakrivljenost kičme, koja je izgledala kao grbavost. Oni su se jedva poznavali kad su stupili u brak u Las Vegasu, pošto je ona iz Teksasa i njihova dotadašnja veza sastojala se isključivo od pisanja pisama. Brak je trajao nešto više od dve godine, razveli su se 1958. godine kada se on ponovo vratio Džejn. Uprkos objavljivanju njegovih knjiga, Barbara uglavnom nije bila impresionirana njegovim pisanjem. Umrla je u pod misterioznim okolnostima u Indiji.
Frensis Smit je bila pesnikinja s kojom je Bukovski od 1963. godine živeo nevenčano. Kada je saznao da je trudna, Bukovski je pitao da se uda za njega, ali ona ga je odbila. Rastao se od nje 1965. godine. Fransis je rođena 1922. godine u San Rafaelu u Kaliforniji a odrasla je na Istočnoj obali gde se na kraju udala i dobila četiri ćerke. Na kraju se razvela i vratila u Kaliforniju potpuno napustivši svoju decu. Sa Bukovskim, je dobila svoju petu ćerku i njegovo jedino dete, Marinu Luiz Bukovski. Frensis je bila usko povezana sa pesničkom zajednicom Južne Kalifornije. Uz nju njegova popularnost se ukrcala na brzi voz, a kod kuće je uživao u ljubavi sa ćerkomi. Tokom svoje duge karijere kao pisac Frensis nikada nije nastojala da iskoristi svoju vezu sa Bukovskim. U starosti je nosila pramen sede brade po čemu je dobila nadimak "The bearded witch of Ocean Park". Smit je umrla u bolnici Grinbri u Kaliforniji, početkom juna 2009. godine.
Godine 1970. Džon Martin, vlasnik manje izdavačke kuće, stavlja svoj ulog na Bukovskog i predlaže mu da se za sto dolara mesečno prione za pisaćom mašinom i da batali fizičke poslove. U to vreme upoznaje devojku po imenu Linda King, 20 godina mlađu pesnikinju i vajarku, s kojom je imao burnu vezu gotovo pet godina. Ona je verovatno najnestabilnija prijateljica Bukovskog. Združili su se 1970. godine nakon što je King pitala Bukovskog da li može da napravi skulpturu njegove glave. Njihov odnos je bio stalno "toplo-hladno" i kad god je zahladneo, Bukovski je vraćao svoju izvajanu glavu Lindi. U jednom intervjuu Linda je opisala njihov odnos: "Dani su brzo prolazili. Uvek prebrzo. Kada bi otpočele svađe, borili smo se kao tigrovi. Bože, kako smo se samo svađali. Bukovski bi skočio i zaustavio sve, izašao napolje i zvali bismo jedno drugo celu noć, pa zalupili slušalicu na kraju svakog razgovora. Optužila bih ga da traži kavgu ne bi li se napio. A on bi došao u dva, tri, četiri, pet sa ludačkim, pijanim, poetskim govorima o ženama, dušama, ljubavi i mržnji. Lude i lepe rečenice. Kakva moć reči. Bila bih oduševljena usred najgoreg gneva."
Turbulencije u njihovoj aferi ponekad su se mogli pretvoriti u nasilje, Bukovski joj je slomio nos jednom prilikom, a nakon jedne svađe zbog njegove prevare, Linda je bacila njegovu pisaću mašinu i knjige na ulicu. Nakon šesnaest meseci su se razdvojili, a Bukovski je našao drugu ljubavnicu.
Liza Vilijams je bila je izvršna direktorka diskografske kuće s kojom se Bukovski družio nakon svađe sa Lindom King. Imala je 44 godine kada su započeli vezu. On je tada imao 52. Liza je Bukovskog odvela na odmor na ostrvo Katalina, o njenom trošku. "Veza uopšte nije bila seksualna - iako je stalno govorio o seksu - jer je uvek bio pijan", kaže ona. "Nakon što je popio dve kutije po šest piva, što je bila njegova uobičajena kvota za noć, nije mogao ništa da učini." Iako su se on i Liza zabavljali, Bukovski je i dalje bio zaljubljen u Lindu i često je zvao telefonom. Liza se nervirala kada je otkrila pozive. Bukovski je došao do zaključka da ne može da živi bez Linde i rekao je Lizi da je sa njom gotovo, nakon čega je bilo mnogo besa i plakanja. Liza je umrla u svojoj 86 godini u staračkom domu u Kvinsu. Među njenim stvarima pronašli su pisma i nekoliko fotografija sa piscem. Liza se pojavljuje u filmu i dve priče Bukovskog.
Džoana Bul je bivša devojka rok bubnjara Levona Helma. Spavala je sa Bukovskim tokom njegovog "istraživanja" za roman Žene. Iskustvo je za nju bilo toliko mučno, da je povraćala posle toga.
Pamela Miler bila je konobarica, pasionirana učesnica žurki i ovisnik pilula za dijetu. Bukovski je razvio ideju o njoj, ali ona je nestajala negde danima, što ga je dovodilo do ludila. On je pisao o njoj u svojoj zbirci poezije "Ljubav je pas iz pakla". Na kraju ga je ostavila i otišla sa studentom stomatologije. Jednom je izjavila: "Sa Bukovskim sam mogla da radim šta sam htela, kad sam htela i kako sam htela. Tolerisao je gotovo sve i svašta - glasnu muziku, spoljašnju buku, lude pijanke, gutanje tableta, pevanje ili ples na stolovima. Nije bilo pravila i ograničenja - i to mi se dopadalo, osećala sam se kao da sam u sigurnoj luci, gde mi niko neće suditi. Većinu vremena život je bio zabavan sa Bukovskim - lud, opušten, slobodan za sve."
Amber O Nil je žena koja je imala redovne sastanke sa Bukovskim tokom 1970-ih godina. Nazivao ju je Tanja u svom romanu Žene, i nije bio nimalo fin prema njoj. Ona je imala svoj povratak u žižu javnosti kad je uzvratila udarac i objavila svoju knjigu o Bukovskom pod naslovom Duvanje mog heroja. Tanja se u njegovom romanu pojavljuje kao vrlo detinjasta žena koja piše dobra pisma i ima zdravu znatiželju za seks. Međutim, susret sa Bukovskim nije ostavio loš utisak na nju. "Zapravo, u predgovoru svoje knjige, rekla sam da sam oprostila Bukovskom za neke tužne osećaje koje sam osetila zbog nekih njegovih komentara, jer je i on meni pružio veliko iskustvo. U stvarnosti je bio tako ljubazan prema meni u ta tri dana vikenda."
Bukovski je u to vreme pisao dva-tri puta nedeljno između deset uveče i dva ujutro uz flašu vina, cigarete i klasičnu muziku na radiju. Iskrenost njegovih ispovesti pomešana sa humorom lepila se za prste. Sve je više bilo onih koji su žudeli da upoznaju heroja-buntovnika i, osim snalažljivih, koji su to uspevali uz izgovor da su novinari ili dolazeći nenajavljeno u njegov stan sa gajbom piva, priliku su imali i u okviru književnih večeri.
Linda Li Bigl je druga supruga Bukovskog i doživotna saputnica. Upoznali su se još 1976. i posle godina druženja i zabavljanja uzeli su se u avgustu 1985. godine. Linda je radila u prodavnici zdrave hrane kad ju je upoznao. Posle drugog venčanja, matori pokvarenjak odlučuje se na miran život: bučnu krntiju zamenjuje crni BMW, staru mašinu kompjuter, a prljavi sobičak kuća u predgrađu sa bazenom. I sa Lindom Li se svađao mnogo, ali ju je cenio jer je ona brinula o njemu kao ni jedna žena radine. Povlađivao je svojoj 'ludoj' ženi, kupio joj je kuću u San Pedru i oženio je.
Pisao je mahnito, i dalje uspevajući da se pošteno napije s vremena na vreme. Godine 1987. piše scenario za autobiografski film Barfly, u kome lik Kinaskog tumači Miki Rurk, a Bukovski na sebe uzima epizodnu ulogu u baru. Masa, koju je kamenovao kad god je za to bilo prilike, u njemu otkriva zvezdu.
Ali na kraju, Linda je bila pored kreveta Bukovskog u bolnici kada je on umro od leukemije 1994. godine u San Pedru u svojoj 73. godini.
Na spomeniku je ostavio savet budućim piscima: "Ne pokušavaj."
Henk Bukovski je rođen Andernahu u Nemačkoj 1920. kao jedino dete američkog vojnika i majke Nemice. Kada je imao tri godine, njegova porodica je emigrirala iz Nemačke u Ameriku i za prebivalište izabrala Los Anđeles. Bukovski nije imao detinjstvo, već samo sećanja na očev vojnički kaiš. Otac, američki vojnik, izuzetno grub i nasilan, tukao ga je, gotovo svakodnevno sve dok u pubertetu nije "pukao" i uzvratio ocu udarac kako bi se zaštitio. Stalna očeva batinjanja i majčino sklanjanje i njen "najtužniji osmeh koji je ikada video", adolescentske akne i ekonomska depresija Amerike između dva rata, bili su uzrok da je Henk smisao potražio u izolovanosti, alkoholu i knjigama. Nakon srednje škole upisao je gradski koledž u Los Anđelesu i pohađao kurseve novinarstva i književnosti. Našavši nekoliko njegovih priča u kući, otac je ambiciju svog sina procenio kao gubljenje vremena i izbacio sve njegove stvari iz kuće.
Naviknut da odbacivanje napustio je roditelje i nastavio život kao skitnice.
Putovao je po Americi i radio sitne poslove kako bi preživeo. Godine 1944. objavljuje svoju prvu priču što mu je podstaklo nadu da se otarasi poslova koji ga nisu zanimali i posveti pisanju. Preselio se u Njujork sa željom da postane pisac. Razočaran hladnim prijemom u Njujorku, vratio se u Los Anđeles.
Fizička naruženost - ožiljci po licu i telu prouzkovani velikim brojem akni, određivali su Bukovskog kao nekoga ko nije omiljen u društvu. Zbog fizičkog izgleda, u mladosti, Bukovski nije bio omiljen ni kod žena. Dugo godina se vezivao za starije žene, koje su bile sklone porocima kao i on sam, za žene sa čudnom prošlošću i potresnim životnim pričama. Sa njima je pronalazio crtu zajedništva, utehu za sopstvene duševne muke, prazan krevet i još praznije flaše.
Da bi opstao, radio je na raznim poslovima kao što su: perač sudova, vozač kamiona, poštar, stražar, pumper, radnik u skladištu, poštanski službenik, lift operater i dr. Takođe je radio i u fabrici hrane za pse, klanici, fabrici kolača, a lepio je i plakate u njujorškom metrou.
Bukovski je objavio svoju prvu priču kada je imao dvadeset i četiri godine, a počeo je da piše poeziju u dobi od trideset i pet. Njegovo pisanje često oslikava ljude sa margine američkog društva, kroz direktan jezik, nasilje i seksualne slike, a u mnogim njegovim delima centralni je autobiografski lik po imenu Henri Činaski. Njegova prva knjiga poezije objavljena je 1959. godine. Tek s 49 godina izdaje svoj prvi roman Pošta, koji postaje hit. Objavio je četrdeset pet knjiga poezije i proze. Napisao je hiljadu pesama, stotine kratkih priča kao i šest romana.
Godine 1986. časopis Tajms je prozvao Bukowskog "laureatom američkog života sa margine".
