Oskarovac Leonardo DiKaprio (46) poznat je kao večiti neženja koji je tokom godina bio sa mnogo različitih devojaka u vezi ili ljubavnoj aferi. Zanimljivo je da je uspeo da osvoji veliki broj lepotica, ali ni sa jednom nije stupio u brak. Veruje se da je Bridžet Hol bila prva DiKapriova devojka koja se bavila manekenstvom. Par je bio u vezi 1994. godine i viđeni su zajedno na brojnim događajima. Manekenka je devedesetih sarađivala sa brojnim poznatim brendovima kao što su Guči, Ralf Loren, Dior i drugi. Odmah nakon raskida, DiKaprio je bio u vezi sa Naomi Kempbel, 1995. godine. Iako su ubrzo raskinuli, ostali su prijatelji i dan danas se druže i provode mnogo vremena zajedno.
Helena Kristensen još je jedna od brojnih Leonardovih devojaka. Odmah nakon njenog raskida sa Majklom Hačenson, frontmenom grupe INXS, 1997. godine, Helena i Leonardo su bili u kratkoj vezi. Takođe, često su zajedno išli na žurke.
Kristen Zeng i glumac bili su poznati kao "Romeo i Julija" jer su zajedno išli na premijeru filma. Ipak, pre nego što se dogodila premijera filma "Titanik", par je okončao vezu. Godine 1997. Demi Mur pala je na šarm Leonarda DiKaprija. Pre nego što se razvela od Brusa Vilisa, Demi je uživala u društvu Leonarda. Kada je glumac video fotografiju Amber Valete u magazinu, poželeo je da je osvoji po svaku cenu. U tome je i uspeo, ali veza je bila kratkog daha te 1998. godine. Manekenka iz Češke, Eva Hercigova bila je sa glumce u vezi dva meseca, a sreli su se na premijeri filma "Čovek sa gvozdenom maskom". Ipak, Eva je negirala postojanje bilo kakve romanse.
Paris Hilton je 2000-tih godina često izlazila sa Leonardom, jer su imali isti krug prijatelja. Često su se pojavljivali tračevi da su u vezi. Najduža i najznačajnija veza u životu Leonarda DiKaprija, bila je veza za manekenkom Žizel Bundšen. Veza je trajala oko šest godina, tačnije od 1999. do 2005. godine. Oni su mnogo i putovali, jer su želeli da podignu svest o ekološkim problemima Amazona. Ona je u knjizi 2018. godine navela razlog raskida. Kako ona piše, želela je da se promeni i da nađe smisao, dok je on ostao isti - želeo je provod. Žizel se 2009. godine udala za Toma Brejdija sa kojim se ostvarila i kao majka.
Još jedna dugačka veza u Leonardovom životu usledila je odmah nakon raskida sa Žizel. Bio je pet godina u vezi sa Bar Rafaeli, manekendom koja je danas udata za biznismena Adija Ezru i imaju troje dece. Ana Vjalicina, ruska manekenka, bila je Leova devojka tokom njegove pauze sa Bar Rafaeli 2009. godine. Ona je danas udata za pevača Adama Levinja.
Blejk Lajvli koja je danas udata za Rajana Rejnoldsa, bila je pet meseci u vezi sa Leonardom. Zajedno su viđeni u Italiji, Njujorku i Australiji. Erin Hederton je još jedan anđeo kuće Victoria's Secret koja nije odolela DiKapriju. Zabavljali su se tako što su često vozili bicikle. Miranda Ker, još jedna poznata manekenka, viđena je sa glumcem 2013. godine, ali i ta veza je bila kratkog veka. Kat Tores rekla je da se zabavljala sa Leo u Kanu iste godine: "Leo je divan, ali ne želim da pričam o našoj vezi". Toni Garn se više puta mirila i svađala sa Leom, ali ukupno su izlazili 18 meseci. Takođe, Keli Rorbak nije mogla da mu odoli, pa su više puta fotografisani zajedno na finalu US Open-a 2015. godine. Rijana, jedna od retkih poznatih ličnosti koja se ne bavi modelingom, a da je osvojila DiKaprija. Mnogo vremena su provodili zajedno 2016. godine, ali sumnja se da su imali aferu i godinu dana ranije. Takođe, Rijana se "ušunjala" na njegovu proslavu rođendana 2017. godine.
Nina Agdal bila je sa Leom u vezi nekoliko meseci, ali kada je glumac upoznao Kamilu Moron, sve se promenilo. Prvi put su viđeni u novembru 2018. godine i još uvek su u vezi. Kamila ima samo 23 godine i ona je poćerka Al Paćina. Pored toga, ona je nekoliko puta naglasila da joj ne smeta razlika u godinama. Iako mnogi DiKapriovi obožavatelji navijaju za to da se glumac konačno venča, za sada nema nagoveštaja da će se to i dogoditi.
