Ljubavne veze koje je imala za kratko vreme koliko je provela na zemlji, postali su legenda. Izlazila je sa muškarcima i ženama u vreme kada su društveni pogledi bili strožiji - uprkos razmahu hipi slobodne ljubavi. Iako je živela kratko, omamljena drogom, Dženis je našla vremena da se intimno poveže sa nekoliko ljudi koji su i sami napravili velike stvari. Danas je način na koji je ona živela i dalje očaravajući. I baš kao i njeni tekstovi, njen životni stil je stvorio velike priče.
Nakon što je napustila školu i preselila se u San Francisko 1963. godine, uhapšena je zbog krađe u prodavnici. Pre nego što je uhvaćena, Džoplin se navikla da iza prodavnica pretura korpe sa oštećenim proizvodima. Činila je sve kako bi ostvarila svoj cilj, a droga ju je dodatno stimulisala.
Iste te godine u gej baru upoznala je muzičarku Džej Vitaker, afroamerikanku. Brzo su se zbližile i postale ljubavnice. Preselile su se u zajednički stan ali njihova veza nije dugo trajala, jer je Džoplin nastavila da spava sa drugima i da konzumira drogu.
1965. godine Dženis se zaljubila za momka po imenu Piter de Blank i čak se verila s njim. Njena sestra, Laura, opisala ga je kao "bogatog, inteligentnog, nežnog, harizmatičnog i punog entuzijazma". Nakon što je De Blank nakon upotrebe droge zaradio 12-dnevni boravak u bolnici, on i Džoplin su pravili planove da se očiste - i venčaju. Ali nakon što im je njen otac dao svoj blagoslov, i dok se Dženis oporavljala u roditeljskom domu, de Blank je pronašao novu devojku. Kada ga je pozvala, de Blankova nova devojka se javila, pretvarajući se da je rođaka. Dženis je na kraju shvatila da se njeno venčanje s De Blankom nikada neće dogoditi.
Tokom istog leta 1967. Džoplin je imala intimnu vezu sa pevačem kantri muzike, Džoom Mekdonaldom . Onje od tada tvrdio, iako njihova veza nije bila baš "jednostavna", da ga je Džoplin inspirisala svojom radnom etikom i načinom na koji je izvodila muziku. Bili su dobri prijatelji, proveli su mnogo vremena radeći zajedno.
Svojevrsna prekretnica u karijeri Dženis Džoplin bio je nastup njene grupe Big Brother na festivalu u kalifornijskom Montereju juna 1967. Reakcije publike i kritike na njen nastup su bile toliko pozitivne da su nastupili i sledeće večeri. Publika je ostala u šoku kad je Dženis zapevala. Činilo se kao da crpi njihovu energiju. Nikada do tada nije bilo ni jedne belkinje koja je pevala na takav način, ona je davala celu sebe publici. Dženis i njen tim bili su divlji i žestoki.
Nakon nastupa u Montereju, grupa je potpisala ugovor sa Columbia Records koja se obavezala da će finansirati njihova naredna tri studijska albuma. Prvu veliku dvomesečnu turneju po američkom istoku grupa je započela februara 1968. godine nastupom u Filadelfiji, a par dana kasnije nastupom u Njujorku. Novine su pisale: "Iako Dženis ne poseduje neku klasičnu lepotu, ona je nesumnjivo seks simbol današnjice u nekom posebnom pakovanju. Njen božanski glas je jedinstvena kombinacija duha Besi Smit, sjaja Arete Frenklin i stila Džejmsa Brauna. Njen glas ne zna za granice i vodi je do statusa božanstva."
U vezi sa kritikama na njihov njujorški nastup Dženis je pisala roditeljima: "Stigla je napokon i prva recenzija našeg prvog njujorškog nastupa. Sve upućuje na to da ću biti bogata i slavna. Časopisi se nadmeću za moje intervjue i fotografije, a ja nikoga ne odbijam. Vau, tako sam srećna... i tako sam ponosna."
Ljubavni život Dženis Džoplin, iako je uvek nad sobom imao senku katastrofe, bio je prilično bogat ili je, barem, uključivao dosta ljudi – uglavnom momke, ali i po neku devojku. I nije preterano iznenađujuće to što je Dženis koju su, po sopstvenim rečima, ruganjem isterali iz škole, grada i države zbog viška kilograma i užasne kože koja je buknula u pubertetu, kasnije, kad je dostigla slavu i bogatstvo, što je bila žedna ljubavi sa svakim ko joj se iole dopao. U biografiji njenog savremenika, takođe člana kluba 27, pevača, pesnika i seks-simbola Džima Morisona, stoji da su se sreli na jednoj žurci 1968. i da je vazduh među njima mogao da se seče motornom testerom. Međutim, ishod ovog susreta bio je krajnje neočekivan. Navodno, Džima je toliko nerviralo njeno mjaukanje da je u jednom trenutku, umesto da je poljubi, uhvatio za kosu, bacio na zemlju i otišao da nastavi sa utapanjem u viskiju. Kasnije je Dženis napisala da je provela po jednu noć sa dva muškarca kojima se najviše divila, ali da sa njima ništa romantično nije doživela. Jedan je bio Morison, a drugi Leonard Koen.
1968. godinr, pevač i tekstopisac Leonard Koen, jedne večeri vozio se liftom u hotelu Čelzi i slučajno započeo razgovor sa Dženis. Koen je pitao da li traži nekoga, a ona je rekla da traži Krisa Kristofersona. Koen je rekao da je on zapravo Kristoferson. Iako je gotovo definitivno znala da laže ili se šali, tu noć su proveli zajedno.
Sledeće godine 1969, producent je ušao u njenu sobu i zatekao žensku zabavu. Dženis ga je samo pogledala i rekla: "Ovo je sada moj život. Producent opisuje Dženis kao "superseksualnu" osobu. Malo ljudi je verovalo da je ona "posvećena" lezbejka.
Ostalo je nerazjašnjeno da li se nešto događalo sa američkim voditeljem tok-šoa, Dikom Kavetom, koji ju je puno puta intervjuisao. Obožavao je Dženos i postali su veliki prijatelji. Pitali su ga da li je ikada bio u romantičnoj vezi sa pevačicom na šta je kratko rekao: "Nadam se da je tako!"
Nakon raspada Big bradera, Džoplinova zajedno sa Endruom okuplja novi bend koji su nazvali The Kozmic Blues Band.
Tokom turneje po Evropi u proleće '69. nova grupa je naišla na dosta dobar prijem kod publike i kritike, a vrhunac cele turneje bio je nastup u londonskom Albert holu 21. aprila. Magazin New Musical Express je njihovu prvu britansku turneju ocenio kao trijumfalnu, a Džoplinova je izjavila da je nastupom u Londonu ostvarila najveći uspeh u karijeri. Početak evropske turneje ujedno je značio i "veliki povratak" Džoplinove porocima, posebno heroinu i alkoholu.
Kako je kasnije pisala njena ljubavnica Pegi Kaserta, Dženis je u tom periodu na heroin trošila i po 200 dolara dnevno. Alkohol i heroin su se sve negativnije odražavali na njen glas i ponašanje.
Džoplinova je zajedno sa članovima benda nastupila na čuvenom festivalu Vudstok u noći 16-tog avgusta 1969. gde je predstavljena kao jedna od najvećih muzičkih zvezda. Odlično raspoložena Dženis je pred više od 200.000 gledalaca otpevala 10 pesama uključujući i velike hitove Summertime i Ball and Chain.
Dženis je novinarima govorila kako je to bio najbolji dan u njenom životu.
Kao što je sada već poznato, pevač, kantautor i glumac Kris Kristoferson je u leto 1970. naletio na Dženis. Svaki put kad bi pokušao da ode, ponudila bi mu više alkohola, čineći ga manje voljnim da uradi bilo šta, osim da se druži i zabavlja s njom. Nejasno je koliko je ozbiljna bila njihova veza. Njihova afera nije bila duga, ali na neki način, izgledala je slično pesmi "Ja i Bobbi McGee", koju je za nju napisao upravo on, a Džoplin je proslavila. Umrla je ubrzo nakon što su se upoznali.
Dženis je često govorila da bi radije živela ludo i brzo 10 godina nego da umre sa 70 godina u svojoj stolici gledajući TV, ali je i ona ipak znala da život sa drogom nije održiv. Kada je otišla na karnevalsku svirku u Rio de Žaneiro 1970. godine, odlučila je da svoju ogromnu zalihu droge ostavi kod kuće na čuvanje svojoj ljubavnici Pegi Kaseti, nekadašnjoj stjuardesi. Kaserta, koja je takođe bila „uživalac“ teških droga, nije bila baš najbolji čuvar, umalo nije završila svoj život uživajući upravo u toj drogi.
U Brazilu 1970. je upoznala mladića po imenu Dejvid Nihaus. On je bio američki učitelj koji je odustao od svog posla kako bi mogao da putuje širom sveta. Nije znao ko je ona; samo je voleo da se druži sa njom. Zaljubili su se. Pomogao je Dženis da zaboravi na drogu. Ta veza bila je toliko ozbiljna da je u nekoliko tadašnjih intervjua Dženis izjavila kako je uz svog momka shvatila da ne mora da bude na sceni 24 sata dnevno, te da je rešila da u narednom periodu uzme deo života samo za sebe.
Njena sestra Lora je napisala kako je "Dejvid bio tipičan pripadnik američke srednje klase, dečko iz Sinsinatija koji je studirao komunikacije, nakon kojih je radio kao volonter u jednom selu negde u Turskoj. Hteo je da studira pravo, ali onda je upoznao Dženis". Činilo se da je Dženis napokon pronašla "čoveka svog života". Njih dvoje ličili su na bilo koji drugi zadovoljan i srećan mladi par koji uživa u svakom trenutku provedenom zajedno.
Po povratku u Sjedinjene Države, par se nastanio u Larksperu, u Kaliforniji. Njihov odnos je bio jedinstven za nju jer je Nihaus istinski brinuo za nju i nije bio zaokupljen njenim statusom rok zvezde. Njihova veza se na kraju završila kada on nije mogao da izdrži njenu obnovljenu zavisnost prema teškim drogama. Kada se vratio sa jednog puta u njenu kuću u Kaliforniji, ostao je u šoku: zatekao je sa špricem i u romantičnoj vezi sa Pegi Kasertom. Ne odustajući, pokušao je da nagovori Dženis da ponovo otputuju negde, ali nakon njenog odbijanja, veza je okončao.
Dženis je navodno posle toga nazivala Dejvida "onim koji je pobegao" i nadala se da će joj se vratiti kad se ona očisti od droge. Nikad nije. Nihaus je nastavio svoja putovanja, ali nije odustao od ljubavi prema Dženis. Jutro nakon njene smrti pronađen je telegram u hotelu u kome je Dženis boravila dok je snimala novi album (hotel je bio raj za narkomane, dilere, teške alkoholičare).
Telegram pun ljubavi koji je poslao njen bivši dečko Dejvid glasio je: "Volim te mama, više nego što znaš ..."
Pitamo se da li bi se stvari odigrale drugačije da je Dženis telegram primila.
Tokom nastupa maja 1970. godine sa trećim bendom Full Tilt Boogie Band, Džoplinova se na sceni pojavljivala sa šarenim perima u kosi, a novinarima je govorila kako je njena narkomanska faza iza nje (u stvarnosti to je bio period njene ekstremne alkoholičarske faze). Pre nego što je započela sa letnjom turnejom, Dženis je u dva navrata nastupila sa svojim prvim Big brother bendom u San Francisku.
Na poslednjem nastupu u Kalgariju Dženis je izašla na scenu, pozdravila publiku i častila sve organizatore flašom tekile koju je ponela sa sobom. Pevala je te večeri dva sata bez prestanka, a nastup je započela pesmom "Tell Mama". U pauzi između pesama, publici je često govorila o svom nesrećnom ljubavnom životu.
Džoplin se privatno nikada nije smirila u potrazi za srećom, čak je i pri kraju svog života 1970. flertovala sa idejom da se obaveže. Nekoliko meseci pre njene smrti rekla je jednom novinaru da razmišlja o udaji. Verovatno je bio u pitanju 21-ogodišnji student sa Berklija, Set Morgan. Viđali su se nekoliko meseci, i čak mu je prepustila renoviranje svoje kuće, u kojoj je garaža trebalo da ima oblik letećeg tanjira. Čak su otišli tako daleko da su se verili s planom da se venčaju u septembru. Ali Morgan nije bio tip koji bi je odveo kući da upozna njegove roditelje. Upoznao je Dženis dok je prodavao kokain. Morgan je kasnije postao pisac, ali je objavio samo jednu knjigu pre nego što je poginuo 1990. godine u saobraćajnoj nesreći zbog alkoholisanog stanja.
U subotu 3. oktobra 1970. godine , Džoplinova je bila u studiju gde je preslušavala verziju pesme koju su članovi benda snimili nedelju dana ranije. Dženis je bila umorna taj dan i dogovorila se sa menadžerom da svoju vokalnu deonicu za pesmu snimi sutradan. Nešto kasnije, istog dana Dženis je saznala da se njen verenik Morgan viđao sa nepoznatom ženom u njihovom zajedničkom stanu u Larksperu. Svi u studiju su znali za to. Dženis je kasnije otišla sa bubnjarom Kenom Personom na piće u obližnji lokal, odakle su se vratili u hotel posle ponoći njenim autom.
Nakon što se sutradan nije pojavila u studiju, u vreme zakazano za snimanje, menadžer je otišao u njen hotel da vidi šta se dešava. Njen Porše 356C kabriolet bio je parkiran ispred hotela. Zatekao je Dženis Džoplin mrtvu na podu njene sobe broj 105. Zvanično uzrok smrti je bilo predoziranje heroinom i velikim količinama alkohola.
Pre smrti, dve ljubavi Džoplinove bili su Pegi Kaserta i Set Morgan. Oboje su nekoliko dana ranije primili poziv od Dženis da je posete u petak, 2. oktobra, ali niko se nije pojavio. Kada je, sutradan uveče Pegi pokušala da je dobije telefonom , na recepciji joj je rečeno da je Dženis striktno naredila da se svi pozivi odbiju. Set je uspeo da se čuje s njom, ali nikad nije otkrio da li joj je u tom telefonskom razgovoru priznao prevaru.
Njena iznenadna smrt, u momentu kada je imala svega 27 godina, iznenadila je brojne ljubitelje njene muzike, i šokirala ceo muzički svet. Svega 16 dana pre njene smrti, iznenada je preminuo još jedan velikan muzičke scene Džimi Hendriks, takođe u 27-oj godini.
Njeno telo je kremirano u mrtvačnici u Westwood Village, a pepeo rasut iz aviona po Tihom okeanu i duž plaže Stinson.
Prema testamentu slavne pevačice, nekoliko nedelja nakon što je kremirana, organizovana je velika žurka povodom bdenja. Ovoj svrsi Dženis je oporukom namenila 2.500 dolara, a 26. oktobra 1970. godine, u San Antoniju trošeći taj novac, uz članove benda, saradnike i prijatelje, od Dženis su se oprostili i Pegi i Set.
Iako je Dženis preminula pre nego što su sve numere na novom albumu u potpunosti bile završene, još uvek je bilo dovoljno materijala da se sastavi ceo album. Album pod naslovom Pearl (Biser) objavljen je posthumno tokom januara 1971. godine. Bio je to ubedljivo najprodavaniji i najpopularniji album u celoj muzičkoj karijeri Dženis Džoplin, a na albumu se našao i njen veliki hit singl Me and Bobby McGee. Godine 2003. magazin Roling stoun je uvrstio album Pearl na 122. mesto među 500 najboljih albuma svih vremena.
Iako su život i muzička karijera Dženis Džoplin trajali veoma kratko, njen muzički rad je bez ikakve sumnje ostavio veliki i neizbrisiv trag u istoriji savremene rok muzike.
1987. godine u njenom rodnom gradu Port Arturu postavljena je spomen skulptura posvećena Džoplinovoj.
Godine 2013. na Holivudskoj stazi slavnih, simbolično ispred Muzičkog instituta otkrivena je 2.510 zvezdica koja je posvećena liku i delu Dženis Džoplin.
