Milena Pavlović Barili rođena je u Požarevcu, 5. novembra 1909. kao jedino dete Danice Pavlović, potomkinje najstarije Karađorđeve ćerke Save, i Bruna Barilija. Bruno je bio italijanski kompozitor, muzički kritičar i pesnik, od koga je i nasledila razne talente.
Njena majka smatrala je da govoriti strane jezike otvara prozore u svet, te je Milenu koja je već bila vešta sa olovkom upisala da uči i jezike. Ona je već sa pet godina umela je da čita novine i učila je dva jezika: italijanski i francuski. Kasnije, kada je Milena odrasla, ipak je najviše volela da piše poeziju na španskom.
U monografiji “Žene u srpskom slikarstvu” piše da je njena majka imala odlučujući uticaj na Milenino vaspitanje u detinjstvu, a mnogi tumače da je sliku koju danas imamo o Mileni u stvari stvorila njena majka, sa kojom je imala vrlo specifičan odnos. Tome svedoči i jedno od sačuvanih pisama koje je Milena uputila svojoj majci:
“Da znaš samo koliko mi je potrebno da me jednog dana razumeš i da mi kažeš: ‘Sine, je l’ si umorna, odmori se malo, jer si sve uradila što si umela i mogla.’ Čini mi se, kad bih jedanput u životu to od tebe čula više nikad ne bih imala nesanicu. Više nikad me zora ni sunce ne bi zatekli budnu i prenapregnutu od misli i briga i strahovanja u krevetu. I ne bih se uvek luda i kriva osećala. Ja drugima ne dozvoljavam da mi kažu ni da sam luda ni da grešim, jer znam i vidim da niko od njih ne bi mogao moju ravnotežu da izdrži. Ja sam ovde sasvim smrvljena. Znam kako nana kaže: ‘Iz ove se kože nema kud’, pa se i ja koprcam, pa ne umem ćud da promenim.”
Ona je sa majkom jedno vreme živela u Londonu, ali i u Parizu, a Parizom su čak kružile i priče kako je Milena u incestuoznoj vezi sa majkom, što je proširio i izmislio poznati slikar iz Šida, Sava Šumanović. On je kasnije sve to demantovao.
Kako je Milena studirala slikarstvo u Beogradu i Minhenu, normalno bi bilo da vrlo lako može da nađe posao. Ipak u periodu 1930-ih nijedan grad na našim prostorima nije želeo da je primi da radi kao nastavnica crtanja. U monografiji se tvrdi da je pesnik Sibe Miličić kupio njenu sliku “Anđeli” i ona je tada imala novac za kartu do Amerike. Milena tamo od 1939. godine pronalazi svoj mir. Iz njenih pisama objavljenih u istoj monografiji, se vidi da je taj odlazak za nju značio i odrastanje. Kao i oslobađanje od roditelja koji su bili previše snažne ličnosti da bi dalje sazrevala bez njihovog uticaja.
Radila je reklame za luksuzni brend Bonwit Teller, za čarape “Hajens” i vrlo posebne slike za parfem Escape. A, posle magazina “Vogue” radila je za mnoge magazine kao što su “Charme”, “Glamour”, itd. Njen posao krenuo je tako dobro, jer je urednik Voga-a bio fasciniran njome, a ona nije bila oduševljena da radi komercijalni dizajn. Još su se u to vreme sličnim poslovima bavili i Dali, Bajer i Bobritski.
Milenine modne ilustracije objavljivane u Vogu tokom 1940. i 1941. odlikuju se lakoćom linija i kolorističkom prozračnošću akvarela. Ona je bila i ostala jeidna Srpkinja koja je radila ilustracije za ovaj magazin i tvrdi se da je svetske žene crtala po uzoru na sebe.
Ceo život patila je i bila nesrećno zaljubljena u Kubanca Rodriga Gonzalesa, a kako ta ljubav nije imala nikakvu budućnosti, ona se krajem 1943. godine udala za dosta mlađeg muškarca. Godine 1944. dok su ona i njen muž Robert Goslen vraćali jahajući konje po klizavom putu, ona je pala i povredila kičmu kičmu, nakon čega je šest meseci ležala u gipsu. Bio je izuzetno pažljiv prema njoj, a navodno su Njujorkom kružile priče da je njen muž bio biseksualac.
Umrla je 1945. godine u svojoj 36. godini u Njujorku i prošlo je nekoliko decenija da bi u svojoj domovini bila napokon adekvatno vrednovana.
Njena smrt se pak tumačila na više načina. Jedni su tvrdili da je pad sa konja ipak bio uzrok, dok su drugi smatrali da je imala srčani udar. Kruže priče da je Milena Pavlović Barili bila čak i u službi špijuna, a da je za njenu smrt zadužena neka strana tajna služba.
