Mekoli Kalkin imao je samo 10 godina kad je postao svetska faca i milioner, ali nikada se nije ponašao kao razmažena zvezda. Ipak, uz njega su se vezali brojni skandali zbog njegovih problema sa zavisnošću, ali sve se to promenilo kada je upoznao svoju sadašnju verenicu Brendu Song.
Brenda i Mekoli su zajedno od 2017. godine, a upoznali su se na snimanju filma 'Changeland'. Brenda je za "Entertainment Tonight" rekla da ih povezuje zajednička prošlost, odnosno činjenica da su oboje glumili kao deca.
Ona i Kalkin postali su roditelji u maju 2021. godine, a sinu su dali ime Dakota po pokojnoj sestri slavnog glumca, koja je preminula u tragičnoj nesreći 2008. godine.
Sada je otkriveno da je par u tajnosti dobio drugo dete, koje je rođeno oko Božića, a vest je otkrio Mekolijev brat Kieran. Strani mediji pišu da je reč o sinu kome su dali ime Karson, ali Brenda i Mekoli ovu vest još nisu objavili, radije držeći privatni život podalje od očiju javnosti.
41-godišnji Kalkin ranije je govorio o svojoj želji da osnuje veliku i srećnu porodicu, s obzirom da je on odrastao u potpuno disfunkcionalnom okruženju.
Kalkina je tokom detinjstva maltretirao otac koji je prilično trošio novac svog sina. Kada Kalkin nije želeo da glumi, njegov otac Kit ga je prisiljavao da to čini zbog čega je nesrećni dečak u tinejdžerskim godinama na kraju počeo da konzumira opijate.
Njegovi roditelji razveli su se kada je Mekoli imao 14 godina, a zatim je krenula teška bitka za starateljstvo nad njim i njegovim novcem, ali Kalkin se sa samo 16 godina izborio da sam raspolaže svojim novcem. Sa samo 17 godina oženio se glumicom Rejčl Miner, a brak je potrajao samo tri godine.
Takođe, Kalkin je bio u višegodišnjoj vezi s Milom Kunis koja se tada tek probijala u Holivudu. Ako ste se sada iznenadili ovim podatkom, niste jedini, mnogi još uvek ne znaju kako je ovaj par bio zajedno od 2002. do 2011. godine. Šuškalo se i kako su se venčali u strogoj tajnosti, a Mila je te navode jednom prilikom to oštro demantovala.
Kalkin je prethodnih godina imao problema s zavisnošću. Njegove fotografije na kojima izgleda mršavo i neprepoznatljivo iz 2012. godine šokirale su njegove obožavatelje. Već kao tinejdžer, postao je problematičan i pravio je neprijatne situacije svojim roditeljima.
Međutim, uprkos burnoj prošlosti, Kalkin je ostao dobre reputacije i omiljeni lik serijala po kojem je poznat i čini se da je na dobrom putu prema potpunom oporavku. Iako se više toliko ne pojavljuje u javnosti, Kalkin s publikom podeli onoliko informacija o njegovu životu koliko je potrebno.