Princeza Dajana je oduvek bila svoja, te nije dozvoljala da kraljevska porodica i udaja za princa Čarlsa promene njene stavove i karakter. Kako nije imala dlaku na jeziku, često je prolazila kroz brojne neprijatne situacije, ali, verovali ili ne, veliki oslonac i "čuvar leđa" u teškim momentima bio joj je princ Filip.
Naime, ispostavilo se kao netačno uvreženo mišljenje da je princ Filip samo hladan suprug neprikosnovene kraljice Elizabete II, koji je ceo život živeo u njenoj senci. Izgleda da je uticaj ovog uvek odmerenog gospodina bio daleko veći.
Dajana i Filip su stalno razmeljivali pisma, ostali su veoma bliski posle razvoda princeze od njegovog sina kralja Čarlsa III. Nedavno je otkriveno da ga je upravo Dajana u jednom od njihovih prepiski nazvala "najdražim taticom". A dugo se šuškalo da pinc Filip nije hteo ni da čuje za brak njegovog naslednika sa Kamilom Parker.
Dajanin razvod ih je još više zbližio, jer princ nije mogao da podnese njenu patnju i to što je prevarena žena. Uz to, njihv dvoje pronašli su zajednički jezik, kako je i Filip, kada je oženio kraljicu, bio svrgnuti grački princ dinastije koja je propala.
Dajana je, pak, bila aristokratkinja, ali nikako dovoljno visoko rangirana da bi se smatrala idealnom Čarlsovom suprugom, kao budućeg prestolonaslednika. Tako su se od samog početka njih dvoje složili i odlično razumeli, osetivši na svojoj koži kako je to biti "manje vredan" od ostatka članova kraljevske porodice.
Prva pisma Dajane i Filipa ugledala si svetlost dana 1992. godina i na dvoru izazvala pravu pometnju. Niko nije pogao ni da pretpostavi kakve savete je princeza dobijala od kraljičinog muža.
Ispostavilo se da je princ Filip Dajanu savetovao u vezi njenih bračnih problema, nudio joj utehu i pozivao ju je na privatne sastanke, kako bi mogli da razgovraju o svemu. Osim toga, pokušao je da joj objasni kako je to biti u braku ne samo s osobom, već s nekim ko je simbol monarhije, aludirajući na svoju saputnicu. Posebno je naglasio da mu je toliko draga da će pokušati da joj pomognu najviše što može.
Kako se pre pisalo, Filip je bio zgrožen priznanjem njegovog sina 1995. godine da je tokom 14 godina braka neprestano varao Dajanu, te mu je u četiri oka rekao da je Kamila samo žena za zabavu, a princeza žena za sva vremena i da čini kardinalnu grešku.
Posle tragičnog stradanja princeze Dajane, lično je učestvovao u svakom segmentu organizovanja njene sahrane. Osim otga, tada je ubedio i svoje unuke da prisustvuju dešavanjima kroz koja se narod opraštao od njihove veoma voljene majke.
