Prva žena engleskog kralja Henrija VIII bila je Katarina Aragonska, ćerka katoličkih kraljeva Španije Fernanda i Izabele. Prvobitno je bila žena starijem bratu Henrija – Arturu, koji je umro 4 meseca nakon venčanja. Pošto engleski kralj Henri VII nije imao da vrati miraz španskim kraljevima, posle više od godinu dana pregovora je dogovorena veridba Katarine sa Arturevim mlađim bratom, prestolonaslednikom Henrijem, koji je tada imao 13 godina (ona je bila 5 godina starija od njega).
Papa je odobrio veridbu koju bi Crkva, inače, smatrala incestom, i to nakon insistiranja Katarinine majke Izabele. Obrazloženje je bilo da brak Katarine i petnaestogodišnjeg Artura nije konzumiran (nije bilo seksualnih odnosa). Brak nije bio sklopljen sve dok Henri nije stupio na presto 1509. godine.
Katarina Aragonska bila je sa Henrijem trudna sedam puta, no preživelo je samo jedno dete, kći Marija, kasnije poznata kao Krvava Meri.
Henri je, međutim, silno želeo muškog naslednika, jer je smatrao da jedino sin može da osigura kontinuitet engleske krune.
Odsustvo naslednika je nateralo Henrija da veruje da je njegov brak proklet, a potvrdu je našao u Bibliji, u Trećoj Mojsijevoj knjizi, gde se kaže da ko se oženi bratovljevom ženom, neće imati dece.
Kada je shvatio da Katarina sa četrdeset godina ulazi u menopauzu i da više neće moći imati dece, prevladala je njegova želja da dobije zakonitog sina, a jedini način da ga dobije sa ljubavnicom Anom Bolen bio je da se rastavi od Katarine.
Stoga je pokušao da ubedi papu 1527. godine da je Katarinin brak sa Arturom konzumiran, te da stoga njegov brak sa Katarinom mora biti poništen u skladu sa crkvenim propisima. Papa je odugovlačio sa odlukom tokom celih sedam godina, delom zato što bi poništavanjem ovog braka Crkva priznala da je pogrešila kad je Katarini dala razrešenje od prvog braka, a delom zato što je papa bio bukvalno talac Katarininog nećaka, Karla V, koji je upravo bio osvojio Rim.
Papa je pod pritiskom Karla V, cara Svetog Rimskog carstva, odbio da ispuni Henrijev zahtev. Sa Katarinom je Henri u braku bio 24 godine. Henri je na kraju naterao Tomasa Kranmera (koga je postavio za nadbiskupa od Kanterberija) da poništi brak 1533. Pet dana kasnije, Kranmer je proglasio važećim brak između Henrija i Ane. Kako bi predupredio žalbu Rimu (gde bi Katarina sigurno postigla presudu u svoju korist), Henri je naterao Parlament da izglasa Zakon o supremaciji 1534. kojim se Henri proglasio jedinim i vrhovnim poglavarom Engleske crkve, čime je započeo englesku reformaciju.
Katarina od Aragona je do kraja života sebe smatrala jedinom zakonitom Henrijevom ženom i jedinom zakonitom kraljicom Engleske. Njeni odani podanici su joj se i dalje obraćali kao kraljici Engleske. Otišla je u zamak u provinciji. Svoje kretanje je ograničila na samo jednu sobu, i izlazila je samo da bi prisustvovala misi. Mogla je da prima posete, međutim, nije joj bilo dozvoljeno da viđa svoju kćerku Meri. Takođe joj je bilo zabranjeno da kontaktira s njom na bilo koji način, ali su verni simpatizeri kraljice pomogli u tajnom razmenjivanju poruka između majke i kćerke.
U jednom momentu, Henri im je obema ponudio bolje uslove života i mogućnost da vreme provode zajedno pod uslovom da priznaju Anu Bolen za svoju novu kraljicu, što one nikad nisu učinile. Henri nije prisustvovao sahrani 1536. godine, niti je isto dozvolio princezi Meri. Katarina je bila jedina Henrijeva žena katolkinja, zbog čega je uživala posebne simpatije katolika u Evropi. Katarina je bila jedina od Henrijevih šest žena koja je doživela svoju pedesetu godinu.
Druga Henrijeva žena je bila Ana Bolen. Rođena je u aristokratskoj porodici koja je imala veliku moć na dvoru. Imala je vrhunsko obrazovanje, koje je stekla na školovanju u Francuskoj. Bila je jedna od bivših dvorskih dama Katarine Aragonske. Na dvor je došla u pratnji svoje starije sestre, Henrijeve tadašnje ljubavnice. Kralj joj je našao priliku za udaju. U tom prvom braku je dobila sina, za kojeg se mislilo da je kraljev, jer je dobio ime Henri. Na dvoru je oko sebe okupljala udvarače. Postala je poznata po svojoj sposobnosti da muškarce drži dovoljno blizu kako bi održala svoju popularnost, a opet dovoljno daleko da ne bude predmet tračeva. Henriju je Ana zapala za oko 1525. godine. Poučena sestrinim gorkim iskustvom odbačene ljubavnice, Ana je odbijala Henrija u njegovim pokušajima da je zavede, što je njega još više privlačilo. Odupirala mu se, govoreći da bi se pre odrekla života nego svojih principa.
Javno venčanje je obavljeno kada je Ana već dva meseca bila trudna. Zahvaljujući Henrijevoj slepoj ljubavi uspela je da svoju porodicu učini najmoćnijom u kraljevstvu, ali ne i da kralju podari tako željenog muškog potomka. Rodila je Henriju ćerku, kasniju kraljicu Elizabetu. Ana se ipak bojala da će Marija, njena pastorka, predstavljati pretnju Elizabetinoj poziciji naslednice.
Henri je zato otpustio sve Marijine sluge i poslao je u zamak Hetfild, gde je zajedno sa ostalom poslugom dvorila svoju dvadeset godina mlađu polusestru. Ana je bila brižna majka koja je često posećivala svoju kćerku i pritom se redovno sukobljavala sa pastorkom. Marija joj se obraćala sa „očeva kurvo“, dok je Ana nju zvala „prokleto kopile“.
Marija je bila istrajna u odbijanju da prizna svoju maćehu za kraljicu i svog oca za vrhovnog verskog poglavara. Nekoliko sledećih Aninih trudnoća završilo se rođenjem mrtvorođenčadi ili pobačajem. Kralj ju je prezreo, a uskoro i zamenio drugom ženom, isto kao što je i Katarinu Aragonsku zamenio njome, jer nije ispunila zadatak da rodi muškog naslednika.
Optužena je za preljubu (nerealna optužba, s obzirom da se radilo o homoseksualcu), incest sa bratom, kao i veštičarenje. Kralj je bio milostiv odlučivši da ne bude spaljena na lomači kao veštica, već da joj bude odrubljena glava. Pokazao je i poštovanje prema njenom položaju, naredivši da se Ana ne pogubi sekirom kao pučanka, već mačem. Saznavši za suprugov ustupak, Ana je rekla: „Egzekutor neće imati problema sa mnom. Ja imam tanak vrat.“ Ovom ironijom je kraljica zapravo aludirala na Henrijevu preveliku kilažu. Pogubljena je 1536, nekoliko časova pre nego što se Henri venčao sa Džejn Simor. Ana Bolen se pamti kao osoba koja je na hladan britanski dvor donela duh renesanse, francusku modu i liberalna shvatanja.
Treća Henrijeva žena Džejn Simor je bila dvorska dama Henrijeve prve dve žene. Rodila mu je jedinog sina – Edvarda i umrla nekoliko dana kasnije.
Kada se Henri VIII nakon dve godine tugovanja nad umrlom trećom suprugom odlučio da oženi i po četvrti put, njegovi ambasadori su započeli potragu za evropskom princezom dostojnom titule engleske kraljice. Henri, međutim, čak ni kao kralj Engleske nije bio poželjan neženja; sudbina njegove tri prethodne žene odvratila je mnoge princeze od želje da budu engleske kraljice, ne želeći da završe u bedi kao Katarina Aragonska, niti pod oštricom mača kao Ana Bolen ili kao Džejn Simor, za koju se govorilo da je žrtva carskog reza.
Na Kromvelov nagovor, Henri se ženi četvrti put, opet iz političkih razloga. Četvrta supruga mu je postala Ana Klevska, kćerka klevskog protestantskog vojvode. Ovim brakom oformljena je alijansa između Engleske i Nemačke, kojom su rastavljene Španija i Francuska. Henri nije bio siguran da li želi da uđe u četvrti brak, pogotovo sa nekatolkinjom, ali je pristao nadajući se da će Ana roditi još sinova i ojačati dinastiju.
Vodeći slikar tog vremena, Hans Holbajn Mlađi je bio zadužen da slika portrete neudatih devojaka iz raznih evropskih aristokratskih porodica. Bilo je uobičajeno za dvorske slikare da laskaju slikajući važne osobe i skrivaju njihove fizičke nedostatke, ali jedina važna osoba u ovom slučaju je bio kralj; Henri je unajmio Holbajna da bude što je moguće precizniji pri slikanju Ane i njene mlađe sestre Amelije. Ana je stigla u Englesku krajem 1539. godine, a sa Henrijem se upoznala 1. januara 1540. Kralj je izgleda bio zadovoljan verodostojnošću Aninog portreta, što se može zaključiti činjenicom da je Holbajn ostao na dvoru i nastavio da radi kao kraljev slikar. Za razliku od Henrija, Ana koja nije imala priliku da vidi portret osobe s kojom stupa u brak, nemalo se iznenadila i razočarala gojaznim starcem koji je stajao pred njom. Henri je to primetio i odmah izgubio interes za Anu, i to u tolikoj meri da je hteo da izbegne brak sa njom. Međutim pregovori su već bili završeni pa je u tom trenutku bilo nemoguće prekinuti veridbu i pritom ne uvrediti Nemce.
Henri je kod žena cenio obrazovanje i kulturnu sofisticiranost, a Ani je ovo nedostajalo u odgojanju; nije imala nikakvo formalno obrazovanje, a umesto da je učila da peva ili svira, Ana je naučila da veze. Znala je da čita i piše, ali samo nemački, što nije bilo od koristi na engleskom dvoru.
Brak se raspao pre nego je i počeo. Henri je nakon prve bračne noći izjavio da nije mogao konzumirati svoj brak zbog fizičke neprivlačnosti svoje supruge. Henri i Ana, koji su jedva mogli komunicirati zbog jezičkih barijera, složili su se da se njihov brak poništi posle nekoliko meseci. Henri je za neuspelo aranžiranje braka okrivio Kromvela, te naredio njegovo pogubljenje 1540. godine.
Henri je sigurno bio zadovoljan time što se Ana složila sa poništavanjem njihovog braka, jer je znao u kakve bi probleme mogao da upadne bude li se ona opirala. Ana je primila velikodušni poklon od bivšeg supruga, što je uključivalo nekoliko zamkova i vlastite posede, kao i titulu engleske princeze i čast kraljeve sestre. Često je posećivala Henrija na dvoru i ostala u dobrom odnosu sa svojim bivšim pastorcima. Zahvaljujući velikodušnoj penziji koju je primala od Henrija, uskoro je postala najbogatija zemljoposednica u Engleskoj. Nije se nikada više udavala. Odbila je bratovu ponudu da se vrati u domovinu i ostala u Engleskoj do svoje smrti. Posljednji put se pojavila u javnosti na krunidbi njene nekadašnje pastorke, Marije I.
Ana Klevska je umrla 1557. godine, nadživevši Henrija i sve njegove žene.
Isti dan kada je pogubljen Kromvel, čovek odgovoran za Henrijev neuspeli četvrti brak, Henri je oženio šesnaestogodišnju Katarinu Hauard, prvu rođaku Ane Bolen. Henri je u početku bio oduševljen njom zbog njene mladosti. Uprkos iščekivanjima dvora i kraljevstva, nije zatrudnela ni nakon dve godine braka. Upravo tada isplivavaju na površinu priče o romansi između Katarine i dvojice učitelja, što je navelo Henrija da posumnja u Katarinino devičanstvo u trenutku sklapanja braka. Osamnaestogodišnja Katarina je optužena za veleizdaju i pogubljena 1542. godine.
Poslednja Henrijeva žena bila je 35-godišnja Katarina Par, bogata udovica koju je Henri oženio 1543. godine. Katarina je bila sklona raspravama sa Henrijem po pitanju religije. Iako je sigurno odrasla kao katolkinja, Katarinu je veoma interesovala nova vera, ali Henrijevi pogledi ostali su konzervativni. Henri je nadasve cenio njeno mišljenje i njenu političku sposobnost, pa ju je više puta postavio za regenta na čelu vlade tokom njegovih poseta kontinentu. Katarina je imala izuzetno dobre odnose sa svojim pastorcima, te se pobrinula za pomirenje supruga sa svojim ćerkama, Marijom i Elizabetom, koje su ranije, poništavanjem brakova njihovih majki sa Henrijem, bile isključene iz nasleđivanja i koje su usled Katarinine intervencije opet postale moguće naslednice engleske krune. Katarina je takođe bila jedina Henrijeva supruga koja nije morala da dokazuje svoje devičanstvo, budući da je pre ženidbe sa njim imala dva kratka braka. Kraljeva poslednja supruga bila je Katarina Par, jedina koju nije uspeo da ugrozi. Premda je i nju osudio na smrt zbog veštičarenja, njegovo zdravlje se naglo pogoršalo i kralj je umro. Katarina nije dugo tugovala i ubrzo se četvrti i poslednji put udala, ovoga puta za rođaka Henrijeve treće žene Džejn Simor.
Kako su četiri od šest Henrijevih brakova bili poništeni, što znači da nisu nikada zakonski ni postojali, u očima ondašnjih protestanata, Henri je zapravo imao samo dve supruge: Džejn Simor i Katarinu Par. Katolici, budući da ne priznaju razvod, smatrali su tri žene Henrijevim pravim suprugama: Katarinu Aragonsku, od trenutka venčanja, pa do trenutka njene smrti, zatim Džejn Simor, sa kojom je brak sklopljen posle Katarinine smrti, kao i Anu Klevsku, sa kojom je brak sklopljen posle Džejnine smrti i koja je bila živa za vreme poslednja dva Henrijeva braka, što ih čini nevažećim. Iako je sa Katarinom proveo 19 godina svog života, a sa Džejn Simor manje od godinu, naredio je da upravo ona bude predstavljena kao njegova pratilja u porodičnom portretu porodice Tjudor. Sam Henri je nazivao svojom jedinom pravom ženom, verovatno zato što mu je ona jedina rodila sina. Svo troje njegove zakonite dece izmeniće se na engleskom tronu, i to tako da nijedno iza sebe neće ostaviti potomstvo.
