Džon F. Kenedi mlađi imao je žestoku vezu sa Madonom koju je njegova majka Džeki Onazis mrzela jer se predstavljala kao Merilin Monro na naslovnoj strani magazina Lajf, tvrdi knjiga. JFK Jr, koga su nekada nazivali najseksipilnijim muškarcem na svetu.
Džon je navodno je počeo da se viđa sa zvezdom pesme "Material Girl" 1988. godine nakon raspada njenog braka sa glumcem Šonom Penom. U svojoj knjizi "Dobri sin: JFK Jr. i majka koju je voleo", autor Kristofer Andersen govori kako je Madona "jurila" JFK-a mlađeg, govoreći prijateljima da veruje da će afera sa njim "biti ništa manje od 'kosmičke" .
Knjiga takođe citira plesačicu Eriku Bel, jednu od Madoninih najbližih prijateljica u to vreme, koja tvrdi da je Džon Mlađi bio jednako oduševljen.
Rekla je: „Mogli ste to videti u njegovim očima kada su se prvi put sreli. "Džon je bio potpuno zadivljen."
Džon Kenedi Mlađi i Madona su se navodno sreli u teretani gde su delili istog trenera i povremeno bi zajedno trčali po Central Parku u ranim jutarnjim satima. Iako su uspeli da sakriju svoju vezu od medija, nije rečeno da li je Džon bio uplašen kada je pevačicu upoznao sa svojom majkom - Džeki Onazis.
Knjiga govori kako ju je doveo u stan svoje majke u Central parku gde se upisala u knjigu gostiju „Gospođa Šona Pena", pošto je u to vreme još uvek bila legalno udata.
Džeki navodno nije bila impresionirana pevačicom delom zbog toga što je koristila raspeća i druge katoličke slike koje je Vatikan smatrao svetogrđem. Ali ono što se kaže da ju je najviše uznemirilo je to što je videla kopiju časopisa "Life" na kojoj je Madona na naslovnoj strani bila obučena kao Merilin Monro – Monro je bila jedna od nekoliko žena sa kojima ju je njen muž prevario i o čijoj se vezi najviše spekulisalo.
Pisac Kristofer Andersen piše: „Jedan nepoželjan podsetnik na njegovu burnu aferu sa Merilin — aferu koja je najviše uznemirila Džeki — stigla je na njen prag u obliku još jedne plave bombe po imenu Madona.“ Drugi deo koji je objavio Njujork Dejli Njuz, naglašava burnu prirodu njihove navodne afere.
Piše: „Jednog dana dok je boravio sa Bilijem Nunanom u Hajanis Portu, Džon je nazvao Njujork da proveri svoje poruke. „Na drugom kraju, žena poznatog glasa je zvala iz Rima. „Kenedi“, počela je, „pijana sam i kad te sledeći put vidim, uzeću tvoj...“ Ostatak je definitivno bio ocenjen X.
Pa kako je bilo spavati sa Madonom?, pitao ga je prijatelj. „Da ti kažem“, odgovorio je Kenedi, „ona je seksualni dinamit.“
Knjiga govori kako je u to vreme Džon Kenedi još uvek izlazio sa stalnom devojkom Kristinom Hag - za koju je Džeki O navijala da oženi - ali je nekako uspeo da od nje zadrži svoju vezu sa Madonom. Međutim, kaže se da se Madonin bivši suprug Šon Pen sukobio sa Džonom zbog toga kada su se sreli na zabavi u čast Roberta De Nira u njegovom restoranu.
Kada je Džon Mlađi otišao da se predstavi, Pen je rekao da je režao: „Znam ko si ti. Duguješ mi izvinjenje.'"
Prema knjizi, Džon Kenedi mlađi se tada povukao jer je bio svestan Penove reputacije za borbu. Poznato je da je Džon imao veze sa nizom žena, uključujući glumicu serije Seks i grad - Sarom Džesikom Parker, za koju se kaže da je viđao u isto vreme kada i Madonu.
Poginuo je 1999. godine u avionskoj nesreći zajedno sa suprugom Kerolin Beset i njenom starijom sestrom Loren.
