Čester Benington rođen je 20. marta 1976. godine u Finisku u Arizoni od majke medicinske sestre i oca policijskog detektiva koji je rešavao slučajeve zlostavljanja dece. Od malih nogu je maštao da postane muzičar.
Svetsku slavu postigao je zahvaljujući bendu "Linkin Park" i albumu "Hibrid Theory" iz 2000. godine. "One Step Closer", "Crawling" te "In the End" samo neke su od njihovih najvećih numera, a bend je zbog svog posebnog zvuka osvojio publiku širom sveta. Obožavao je bendove "Depeche Mode i "Stone Temple Pilots grupe, koje su na neki način odredile njegov tok karijere.
Sanjao je da postane član Stone Temple Pilots grupe, što je kasnije u životu i ostvario, postavši frontmen grupe.
Traumatično detinjstvo
Imao je samo 7 godina kada je doživeo traumu nakon što gaj e stariji prijatelj seksualno zlostavljao. S obzirom na to da se plašio da potraži pomoć misleći da će ga optužiti da laže i da je gej, trpeo je nasilje sve do 13- te godine.
Nikada nije želeo da prijavi slučaj policiji, jer je shvatio da je njegov zlostavljač zapravo i sam žrtva nasilja. Svom ocu je sve priznao.
Roditelji su mu se razveli kada je imao 11 godina, a njegov otac je dobio starateljstvo nad njim.
Zbog svega što ga je snašlo, želeo je da pobegne od kuće. Ipak, tada je u pisanju pesama tražio spas, utehu i unutrašnji mir. U školi su ga zlostavljali jer je bio mršav.
"Niko iz moje porodice me nije zlostavljao, ali zato jesu drugi ljudi iz moje okoline. Odrastao sam u disfunkcionalnoj porodici i lako je pomisliti da je to što mi se događa normalno", priznao je Čester u jednom razgovoru za Rolling Stone.
Nažalost, utehu i beg od trauma tražio je u konzumiranju droge. Već u 13 godini okrenuo se nedozvoljenim supstancama. Koristio je alkohol i LSD, da bi kasnije prešao na kokain i metamfetamin."Imao sam puno više samopouzdanja kad sam bio na drogama. Osećao sam da imam više kontrole nad svojom okolinom kad sam bio na drogama ili alkoholu", priznao je jednom prilikom. Kada je imao 17 godina počeo je da živi sa majkom, koja mu je zabranila da izlazi iz kuće naklon što je otkrila da konzumira drogu.
Ljubavni život
Ženio se dva puta. Sa svojom prvom suprugom Samantom Mari Olit stao je na ludi kamen1996. godine. Dobili su sina Dravena Sebastijana. Međutim, razišli su se u vreme kada je popularnost njegovog benda počela da raste.
Iako je tokom braka sa njom prestao da se drogira, nije uspeo da se reši zavisnosti na duge staze, pa se povremeno vraćao ovom poroku kao i alkoholu.
Sa drugom suprugom Talindom An Bentlej venčao se 2006., a u tom braku Plejbojevom zečicom dobio je troje dece.
2009. godine je objavio album Out of Ashes sa grupom Dead by Sunrise i potvrdio da je pesma My Suffering (Moja patnja) dobrim delom inspirisana ličnim životnim iskustvom.
"Moj život se raspadao na toliko načina. Imao sam problema s alkoholom i drogama, a istovremeno sam se razvodio", otkrio je on 2009. godine. Pesma je navodno nastala 2005. godine tokom razvoda od Samante Olit.
Tragičan kraj
20. jula 2017. godine kućna pomoćnica gaj e pronašla obešenog u njegovom stanu u Los Anđelesu.
Dan kasnije, doktor koji je vodio obdukciju potvrdio je da je pevač izvršio samoubistvo, a poredn njegovog tela pronađenaje poluprazna flaša alkohola, ali da druge supstance nisu konzumirane.
Čester Benington je iza sebe suprugu Talindu En Bentli i šestoro dece.