Niko od njegovih kolega tada nije znao zašto je Tom odjednom postao toliko fokusiran na jednu predstavu i zašto je iznova išao da je gleda. U mjuziklu je nastupala 25-godišnja Džili Džoan Mek, vrlo energična plesačica koja je glumila mačku Rampletezer. Tom nije skidao oči sa nje i jedno veče su izašli. Bila je to naizgled obična večera koja je ubrzo prerasla u romansu. Živeli su odvojeno sve dok njoj nije istekao ugovor, a potom je bez puno premišljanja doputovala do njega na Havaje gde je snimao "Magnum". Postali su nerazdvojni. Novinari su ubrzo "nanjušili" ljubavnu priču jer se Džili svuda pojavljivala sa Tomom, od crvenog tepiha na dodeli nagrade Emi do njegovog predstavljanja na Bulevaru slavnih 1986. godine u Holivudu. Godinu dana kasnije venčali su se u tajnosti.
Tomov brat Bob dogovorio je sve detalje sa sveštenikom u kapeli za venčanja na jezeru Taho u Nevadi koja je bila otvorena 24 sata. Venčali su se na kasnoj večernjoj ceremoniji pod pseudonimima Tom Dženkins i 'Suzi Mark. Bilo je to 7. avgusta 1987. godine, on je tada imao 42 godine, a ona 29. Sveštenik nije znao pravi identitet para do nekoliko minuta pre početka ceremonije. Fotografije sa venčanja su snimili Polaroidom kako one sa negativa ne bi dospele u javnost. "Oboje su bili nervozni, kao i bilo koji drugi par koji se sprema da se venča. On je vrlo topao, brižan čovek", rekao je sveštenik Dejvid Imel. Svoje prvo i jedino zajedničko dete, ćerku Hanu, su dobili godinu dana kasnije, a podigli su je na ranču od 26 hektara koji su kupili u okrugu Ventura u Kaliforniji. Tom je smanjio obim posla kako bi više vremena provodio sa porodicom. "Napustio sam "Magnum" da bih imao porodicu. Dugo mi je trebalo da siđem sa tog voza, ali jako sam se trudio da postignem ravnotežu u životu, a ranč mi je u tome pomogao. Oboje smo mislili da je to najbolje okruženje za odrastanje našeg deteta", rekao je 2012. za časopis "People" pa se osvrnuo na to kako su odgajali Hanu. "Ništa nismo radili, niti donosili odluke, bez međusobnog savetovanja. Ako je jedan od nas doneo neku odluku koja je uključivala Hanu, drugi bi je u potpunosti podržao, čak i ako se nije slagao s tim", dodao je i osvrnuo se na to šta je njihov brak učinilo tako dugim i srećnim. "Važno je negovati svoj brak. Mislim da je provođenje vremena daleko od posla dobro za brak", zaključio je poznati glumac.
