Pre nego što je upoznao Mišel, Barak je bio poznat da je uspešan sa damama i priča se da ih je imao dosta.. U biografiji Dejvida Maranisa, „Barak Obama: Priča“, on je detaljno opisao kako je Barak jednom izlazio sa Aleksom Meknirom, koju je upoznao na Oksidental koledžu i sa kojom je delio svoju ljubav prema umetnosti i književnosti. Njihova veza je prekinuta kada se Barak preselio u Njujork da studira na Kolumbiji, iako su njih dvoje razmenili strastvena ljubavna pisma kada su pokušavali da nateraju stvari da funkcionišu na daljinu.
U Kolumbiji će kasnije upoznati Ženevjev Kuk, tri godine stariju ženu koja je radila kao učiteljica. Zabavljali su se oko 18 meseci, ali je to uglavnom bilo jednostrano. "Kada mu je rekla da ga voli, njegov odgovor nije bio 'I ja tebe volim', već 'hvala' - kao da je cenio što ga neko voli", napisao je Maranis.
A onda je došla Šila Mijoši Džeger, za koju se zna da je bila Barakova najveća ljubav pre Mišel. U Barakovoj knjizi „Snovi od mog oca“ opisao je njihov odnos kao „skriven i topao. Vaš jezik. Vaši sopstveni običaji. Tako je bilo“. Iako nije otkrio više detalja, niti je čak ni imenovao, biografija istoričara Dejvida Garoua „Zvezda u usponu: Stvaranje Baraka Obame“ otkrila je da je Barak od nje tražio da se uda za njega.
Barak Obama je zaprosio svoju bivšu devojku Šilu Mijoši Džager — dva puta
U "Zvezdi u usponu: stvaranje Baraka Obame", Dejvid Garou je pružio više informacija o Šili Mijoši Džeger koje Barak nije opisao u svojim memoarima. Džeger je potvrdila Barakovu tvrdnju da su zaista imali svoj svet kada su bili zajedno. Počeli su da se zabavljaju 1986. i imali su „ostrvo za sebe“, rekla je Garou. Kako navodi Njujork post, par uskoro je razgovarao o braku, a kada su njih dvoje posetili njenu porodicu, Barak je kleknuo na jedno koleno.
Ali Džeger mu je rekla „ne još“, delom zato što su njeni roditelji mislili da je premlada, a takođe i zato što se Barak sudarao sa njenim ocem, koji je imao suprotne stavove u politici. Međutim, nakon godinu dana veze, nešto se u Baraku promenilo. Džeger je rekla Garou da su se njegove ambicije da postane predsednik iznenada pojačale. Takođe mu je sinulo da je, da bi ostvario te snove, „morao da se u potpunosti identifikuje kao Afroamerikanac“, a to nije mogao da uradi dok je izlazio sa nekim ko je beo, što Džeger jeste.
U to vreme, Dćeger je tvrdila da se Barak „osećao zarobljenim između žene koju je voleo i sudbine za koju je znao da je njegova”. Barak je na kraju morao da ode na Harvard u vreme kada je njihova veza visila o koncu. Zaprosio ju je još jednom, ali ona je mislila da je to „iz osećaja očaja zbog našeg eventualnog rastanka, a ne iz bilo kakve prave vere u našu budućnost“. Tada je morala da se uputi u Seul - i osećala se frustrirano zbog njegove pretpostavke da će odustati od karijere zbog njega. To je postala prekretnica, što je dovelo do njihovog konačnog razlaza.
Barak je nastavio da održava kontakt sa Šilom nakon što je upoznao Mišel
Posle prve godine na Harvardskom pravu, Barak Obama se prijavio za saradnika u jednoj prestižnoj advokatskoj firmi. Tamo je upoznao Mišel Robinson, koju sada poznajemo kao gospođu Mišel Obama.
„Zato što sam ja otišla na Harvard, a io onHarvard, firma je pomislila: 'Oh, spojićemo ovo dvoje ljudi'“, rekla je Mišel za ABC Njuz kada su je dodelili da mu bude mentor. U svojoj knjizi „Obećana zemlja“, Barak je napisao da je „bio zapanjen skoro od trenutka kada sam je video“, tako da nije oklevao da je pozove da izađu. Uprkos tome što je Mišel u početku smatrala da je to što su kolege loša stvar, na kraju je ipak pristala.
Kako je odnos Baraka i Mišel postajao ozbiljniji, Šila Mijoši Džeger se vratila u Barakov život. I ona se našla na Harvardu da predaje, a prema Dejvidu Garou, bivše zaljubljene ptičice „nastavili su da se viđaju tokom akademske 1990-91. godine, uprkos produbljivanju njegovog odnosa sa Mišel“. Džeger je priznala da se oseća "loše zbog toga", ali ništa nije izašlo iz toga.
Barak i Mišel su se konačno venčali 1992. godine, praktično prekinuvši sve veze sa njegovom bivšom ljubavi, osim ponekog pisma ili telefonskog poziva tu i tamo. Sa Mišel, Barak je našao svoju sreću.
„Očigledno ne bih mogao ništa da uradim bez Mišel“, rekao je Opri Vinfri 2011. godine. „Ona je moj kamen. Računam na nju na mnogo načina svakog dana“.
