Bez sumnje, Antonio de la Rua je jedan od Šakirinih najpoznatijih bivših. Par je bio zajedno čitavu deceniju od 2000. do 2011. godine!
Nakon 11 godina veze, oboje su odlučili da prekinu, iako su i dalje ostali u kontaktu jer je Antonio bio Šakirin advokat. Međutim, 2012. i 2013. oboje su se našli u sudnici na suprotstavljenim stranama jer je Antonio tražio nadoknadu za sve godine rada za pevačicu, tvrdeći da joj je pomogao da napravi karijeru.
Sin bivšeg argentinskog predsednika Fernanda de la Rue tražio je 250 miliona dolara odštete od pevačice zbog izgubljenih ugovora nakon njihovog rastanka, naveli su kolumbijski mediji 2012, međutim, presuda nije doneta u Antonijevu korist.
Iako Šakira i njen bivši više ne komuniciraju, pevačica u junu 2019. kada je Fernando, Antonijev otac, preminuo podelila dirljivu poruku na Instagramu. Šakira je delila blisku vezu sa bivšim političarem, a tom prilikom se oglasila i na društvenim mrežama i podelila fotografiju, Fernanda i Antonija, i prenela veoma iskrenu poruku.
"Fernando, otišao si zauvek, prijatelju. Vaša deca, vaša supruga Ines, vaši unuci, vaši prijatelji i ja, pamtićemo vas sa neizmernim osećajem ljubavi prema vašoj skromnoj duši pune ljubavi. Volim te, Šakira", napisala je pevačica.
Inače, danas je Antonio uspešan biznismen i otac dvoje dece.
