Uz nju je sve vreme bio Kenedijev brat Robert. Iako je Džeki već imala dobar odnos s Robertom, nakon suprugove smrti njihova je povezanost postala jača, a na kraju je rezultirala i aferom koja je bila javna tajna u američkim visokim krugovima.
Ako je Džeki ikad volela nekog muškarca, onda je to bio Bobi , rekao je jednom prilikom slavni književnik Gor Vidal, njen bliski prijatelj.
Nakon Kenedijeve smrti, Džeki i Bobi postali su oslonac jedno drugome. Teško se nosio s gubitkom brata kojeg je smatrao svojim najboljim prijateljem i verovao je kako samo Džeki može da shvati koliko je jaka bol koju oseća.
To je naravno smetalo njegovoj supruzi Etel s kojom je dobio 11-ero dece. Međutim, Etel je toliko volela svog supruga da je bila spremna da mu oprosti baš sve, uključujući i preljubu.
Za razliku od Kenedija koji baš i nije bio diskretan prilikom svojih afera, ni Bobi nikada javno nisu dali da se nasluti da se nešto događa između njih. Etel je cenila diskreciju i bilo joj je važno samo da se Bobi na kraju dana uvek vrati kući njoj i deci.
Nakon bratovljeve smrti, Bobi je postao centralna muška figura u životu njene dece. Smatrao je kako je njegova dužnost da se brine za Karolinu i Džona Mlađeg koji su ga ionako obožavali.
U vreme kad je Amerika tugovala zbog gubitka predsednika, Bobi je bio čvrst kao stena jer je znao da ga njegova porodica, ali i narod trebaju sada više nego ikad.
