Iako Klint Istvud važi za sjajnog glumaca i režisera koji je osvojio četiri Oskara, javnosti je ipak oduvek bio najzanimljivivji negov ljubavni život koji je bio i više nego buran.
Naime, Istvud važi za jednog od najvećih ženskaroša u Holivudu, pa se tako ne zna tačan broj lepotica koje su prošle kroz njegov život.
Dok je još bio veren sa Megi Džonson, Klint je dobio svoju prvu ćerku Lori 1954. godine iz prolazne afere sa njenom majkom, a ono što je posebno zanimljivo je to da ju je javno priznao tek decembra 2018. godine.
Lori je navodno sa ocem bila u kontaktu zadnjih 30 godina, a odgajali su je ljudi koji su je usvojili. Nije upoznao svoju ćerku, sve dok nije ušla u 30-te godine, a kako je ona jednom prilikom otkrila kada je saznao za nju dočekao ju je raširenih ruku.
Prvi put on staje na ludi kamen sa svoje dvadeset i tri godine, a izabranica mu je bila Megi Džonson.
Zanimljivo je da su se venčali nakon samo šest meseci veze, a inače par je se upoznao “na slepo“. Nakon deset godina par se razvodi, a Klint dobija svoje drugo dete, devojčicu Kimber, 1964. godine iz jedne afere sa igračicom. Jako je interesantno da je postojanje ćerke Istvuda držano u tajnosti sve do 1989. godine kad je obelodanjeno javnosti.
Nakon kratkog predaha u braku, on se miri sa Megi sa kojom dobija dvoje dece: sina Kajla, 1968. i ćerku Alison, 1972. godine. Megi 1978. godine podnosi zahtev za razvod, da bi se tek šest godina kasnjie par pravno i zvanično razveo.
Njegova veza sa glumicom Sondrom Lok počela je još 1975. godine, dok su snimali zajednički film, a interesantno je da je i ona tada bila u braku sa Gordonom Andersonom koji je bio homoseksualac. Veza Sondre i Klinta je dugi niz godina provlačena kroz medije, jer su oboje bili u braku, a Sondrin muž i Klint su se dugo sudili zbog imovinskih prava.
Dok je bio u vezi sa Sondrom, Istvud je dobio dvoje dece sa stujardesom Džeklin Rivers. Sina Skota, 1986. i ćerku Ketrin, 1988. godine. U njihovim krštenicama pisalo je da ih je "otac odbacio", a javnost nije znala za njih sve do sredine 2000-ih.
Deca su odrasla na Havajima sa majkom, ali viđala su se često sa ocem. Skot je najpoznatiji od Istvudove dece. On je krenuo očevim stopama i bavi se glumom, a pojavljivao se i u BMW-ovim reklamama i bio je i na naslovnim stranama mnogih muškig časopisa.
1990. godine počinje da živi sa glumicom Frančeskom Fišer, koju je upoznao na snimanju lma „Ružičasti kadilak“, i sa kojom u avgustu 1993. godine dobija kćerku Frančesku. Ovo je prva veza koju Isvud završava na lep i prijateljski način 1995. godine.
Nije mu dugo vremena trebalo da ponovo stane na ludi kamen, pa tako 1996. godine venčava se sa trideset i pet godna mlađom glumicom Dinom Ruiz, sa kojom je dobio još jednu kćerku Morgan, 1996. godine, a par se razveo 2013. godine.
Dina je bila ta koja je podnela zahtev za razvod braka navodeći kao glavni razlog „nepremostive razlike“ i tražeći puno starateljstvo nad njihovom šesnaetogodišnjom ćerkom.
Prema pisanju medija Istvud je finansijski obezbedio sve svoje nalsednike, a svaka njegova žena je nakon razvoda dobila pozamašnu svotu novca uz obećanje da u javnost neće iznositi nikakve detalje o glumčevom privatnom životu.
