Bora Stanković, iako priznati pisac, bio je veoma osetljiv na kritiku. Često je bio obuzet sumnjom u sopstvene sposobnosti, strahujući da njegova dela neće biti dobro prihvaćena ili shvaćena. Ovaj strah ga je ponekad dovodio do očajničkog čina – uništavanja vlastitih rukopisa.
Poznat po svom perfekcionizmu, Bora nikada nije bio sasvim zadovoljan napisanim. Njegova težnja ka savršenstvu često ga je vodila u frustraciju, što je rezultiralo spaljivanjem rukopisa za koje je smatrao da nisu dovoljno dobri.
Pretpostavlja se da je Bora Stanković spalio brojne rukopise za koje danas znamo samo kroz pisma i sećanja njegovih savremenika. Izgubljena dela predstavljaju neprocenjivi gubitak za srpsku književnost, ostavljajući iza sebe mnoga pitanja bez odgovora.
Borina navika spaljivanja rukopisa ukazuje na duboku unutrašnju borbu koju je vodio sa samim sobom. Neprestano razapet između želje za priznanjima i straha od neuspeha, pisac je pokušavao da kroz uništenje dela simbolično očisti sopstvenu dušu od nezadovoljstva.
Iako je veliki deo njegovih dela uništen, ono što je ostalo – romani i drame koje danas čitamo – potvrđuju njegov ogroman talenat i značaj u srpskoj književnosti. Bora Stanković, uprkos svojim sumnjama, ostao je jedan od najvećih književnika Srbije.
O njemu i njegovom delu pisali su mnogi, među kojima i Jovan Dučić, koji je prepoznao njegovu posebnost i umetničku snagu. Književna kritika gotovo jednoglasno smatra da je Stanković bio pionir modernog srpskog romana, ali i jedan od prvih autora koji su se usudili da u središte svojih dela postave ženski unutrašnji svet – pun čežnje, bola i potisnutih strasti.
U vreme pre oslobođenja od Turaka, njegovo rodno Vranje je bilo složena, orijentalna sredina u kojoj su se mešali narodi, vere i društveni slojevi. Društvo je bilo strogo hijerarhijski uređeno. Na vrhu su se nalazili age i begovi – predstavnici turske vlasti i nosioci feudalnog sistema, kao i čorbadžije, domaći bogataši. Ispod njih su bili sitni trgovci, zanatlije, posluge, prosjaci, slobodni seljaci i čivčije koji su radili na imanjima imućnih.
Nakon oslobođenja od Turaka, taj poredak se ruši – nestaje moć čorbadžija, a sa njom i čitav jedan način života. Upravo taj prelaz iz starog u novo vreme postaje ključna tema Stankovićevog stvaralaštva. On ne piše o velikim istorijskim događajima, već o „malim ljudima“, o onima koji su ostali zaboravljeni na margini društva. U tom svetu, naročito mesto zauzima žena – tiha, potčinjena, osuđena da voli, trpi i ćuti.
Borislav Stanković poticao je iz porodice koja je nekada pripadala čorbadžijskom sloju, ali je u vreme njegovog odrastanja doživela materijalni pad. Njegovo detinjstvo obeležili su gubici koji su ga zauvek oblikovali. Oca, obućara Stojana, izgubio je u petoj godini, a majku Vasku, ćerku bogatog trgovca Riste Grka, u sedmoj. Imao je i brata Timotija koji je preminuo kao dete. Ostao je sam, prepušten brizi bake Zlate.
Baka ga je izdržavala šivenjem tuđih košulja, jedva sastavljajući kraj s krajem. Bora je odrastao prerano – umesto igre, radio je, pomagao i učio da se snalazi. Nizao je vence luka, obavljao sitne poslove i učio kako da preživi. Ćutao je dok su ga ponižavali. Povlačio se u sebe i utehu nalazio u samoći. Njegov karakter – tih, zatvoren i duboko emotivan – formiran je upravo u tim godinama.
Baka Zlata često mu je pričala o nekadašnjoj slavi i bogatstvu vranjskih čorbadžija. Kroz te priče, Bora je zavoleo jedno Vranje koje više nije postojalo. Ta nostalgija postala je temelj njegovog stvaralaštva. Pisao je o svetu koji nestaje, o ljudima koji ne mogu da se prilagode novom vremenu i o sudbinama koje su unapred određene društvenim pravilima.
Osnovnu školu završio je u Vranju, gimnaziju u Nišu, a potom upisao Pravni fakultet u Beogradu. Međutim, ni tada ga život nije poštedeo bola – upravo u vreme studija, 1896. godine, umrla mu je baka Zlata. Bez ikakve podrške, suočen sa siromaštvom, bio je primoran da proda porodičnu kuću za 1.386 dinara. Ta kuća danas predstavlja Muzej Bore Stankovića i nalazi se u Baba Zlatinoj ulici, nazvanoj upravo po ženi koja ga je odgajila.
Da bi preživeo, pisao je molbe urednicima i knjižarima, pokušavajući da zaradi od svog talenta. To je bio težak i neizvestan put, ali ga nije napuštao.
Kada je imao 28 godina, slavni pisac se oženio na jedan boemski, romantičan način, sasvim slučajno, mada je on kao sujeveran čovek duboko verovao da je ta slučajnost bila njegova sudbina.
Svoju ženu ugledao je prvi put na jednoj fotografiji u nekom fotografskom izlogu na Terazijama. Bila je odevena u „masku“ mornarskog odela za maskenbal koji se tih dana pripremao u Beogradu. Mada je u to vreme bio na vrhuncu svoje književne slave, Bora je tih dana bio neobično mrzovoljan. Izbegavao je društvo. Međutim kada je tog dana spazio lik mladog „mornara“, zainteresovao se za nepoznatu devojku, rekao je to svojim najbližim drugovima, ali na tome bi i ostalo da ga istog dana, uveče, baš ti drugovi nisu pozvali na pomenuti maskenbal.
Posle dužeg opiranja on je najzad pristao, ali pod uslovom „Samo da nagvirnemo, pa odmah posle da idemo u Skadarliju na vino“. Prva osoba koja je srela na ulazu Boru i njegovo društvo bila je devojka „mornar“. Ista onakva „kao da je izašla sad iz fotografije“, kako je to posle Bora govorio. Videvši je, zbunili su se svi, a najviše sujeverni Bora.
On je skoro hteo da pobegne, toliko se zbunio i nije znao šta treba da radi. Devojka je, izgleda, to primetila, osmehnula se blago prema njemu, ponudila mu da ga odvede do garderobe, i on se pribrao i krenuo za njom, kao omađijan. Posle toga, cele večeri nije se odvajao od nje, i tako sve do smrti je ostao pokraj nje!
Samo nekoliko nedelja posle te večeri, ona mu je postala žena sa kojom će posle izroditi decu i provesti ceo svoj vek. Bora se često prvo njoj obraćao za sud, kada bi nešto novo napisao. Gospa Angelina čuvala je do smrti, kao najveću amajliju, poslednju nedopušenu Borinu cigaretu, što govori o večnoj zaljubljenosti u svog muža.
Njegov zadnji čas sačekao ga je u trošnoj kući na Dorćolu, umro je okružen svojim najmilijima, u poslednjim minutima ovozemaljskog života kraj njega su bile ćerke i supruga.
Poslednji dan, jednog od najplodnijih pisaca na ovim prostorima, na svom početku nije nagoveštavao šta će desiti. Bio je petak. Veče. Bora je stigao pred zgradu Narodnog pozorišta u Beogradu. Pripremalo se izvođenje "Tašane". Nije ušao u zgradu. Pozlilo mu je i odmah je pozorišnim fijakerom prebačen u kuću koja je bila na obližnjem Dorćolu. Pred ponoć je umro.
Sahranjen je, kako je zabeležila istorija, 23. oktobra, u nedelju "bez muzike i pevačkog društva, bez učenika i profesora". U martu iste godine penzionisan je državnim ukazom. Zvanični podaci govore da je pisac preminuo od uremije.