Stalone i Flavin su se prvi put sreli 1988. godine, kada je bio na vrhuncu svoje holivudske karijere i kada je imao reputaciju plejboja.
Glumac je upoznao manekenku u restoranu na Beverli Hilsu u Kaliforniji. Kada ju je upoznao, imao je 46 godina, dok je ona imala duplo manje.
Uprkos ogromnoj razlici u godinama, njih dvoje su počeli su da se viđaju ubrzo nakon susreta.
Stalno su se mirili i raskidali između 1988. i 1994. godine. Ona je Stalone je prekinuo vezu sa manekenkom – i to putem pisma na šest stranica, koje joj je poslao poštom. Flavin je to pismo opisala kao „traljavo“.
Glumac je tada imao aferu s drugom manekenkom, Dženis Dikinson, koja je u februaru 1994. rodila ćerku za koju je mislio je njegovo dete. Međutim, DNK test je otkrio da Stalone nije otac Dženisine ćerke i njihova veza je prekinuta.
Flavin je tada izlazila sa australijskim mogulom Džejmsom Pakerom. O njihovoj vezi mediji nisu mnogo pisali, osim da je Dženifer ostavila milijardera da bi se vratila glumcu.
Ona i Stalone su se pomirili godinu dana kasnije.
„Nisam naivna u vezi s tim šta se može dogoditi kada nisam tu – on je 45-godišnji muškarac – ne mogu da ga promenim. Ipak, on nije pas koji vara svakog dana u nedelji. Pet od sedam noći provodimo zajedno, tako da ne znam kad bi našao vremena“, rekla je Dženifer u to vreme.
Uprkos svemu, od tada su u stabilnom braku, u kojem su dobili tri ćerke.
Dženifer je treća supruga Stalonea.
