Jedan od najvećih ženskaroša Holivuda, Džek Nikolson tokom svoje karijere bio je upleten u velike skandale, ljubavne trouglove, ali i u razne priče vezane za konzumaciju različitih droga. Njegov život prepun je skandala sa kojim bi retko ko mogao da se nosi.
Nikolson je 12 puta bio nominovan za nagradu Oskar. I to je najviše nego što je ijedan drugi muškarac postigao. Ima dva Oskara za najbolju mušku ulogu, jednu za film "Let iznad kukavičjeg gnezda" i drugi za romatničnu komediju "Dobro da bolje ne može biti." Takode, dobio je Oskara i za sporednu ulogu u filmu "Vreme nežnosti." Jedan je od tri glumaca koji ima tri Oskara. Druga dva su Danijel Dej Luis i Šon Pen.
Njegov pruvatni život obeležili su brojni skandali, kao i neverovatno saznanje o njegovoj majci.
Naime, Nikolson do 37. godine nije znao da je njegova sestra zapravo njegova biološka majka, a tajna je otkrivena samo zato što je časopis Tajm želeo da napravi priču o njemu, pa su novinari istraživali glumčevu prošlost i oni su mu saopštili vesti.
"Ukratko, to je najbizarnija stvar koju sam čuo. Neki momak me zove telefonom i kaže mi da moja majka zapravo nije moja majka, već da je moja sestra moja majka", izjavio je glumac nakon što je ceo svet saznao za čudnu situaciju.
Nikolson je imao i sestru - 17 godina stariju Džun, koja mu je zapravo bila majka. Glumac je imao još jednu "sestru", Lorejn, koja je zapravo bila njegova tetka.
Navodno, Džun je imala 17 godina kada je rodila Džeka i nije bila sigurna ko mu je otac. Tada su njeni roditelji, Džon i Etel Mej, odlučili da podignu Džeka kao svoje biološko dete, a ne kao svog unuka, i planirali su da mu nikada ne kažu istinu. Džun i Lorejn su se složile, pa je Džek odrastao sa majkom i tetkom za koje je mislio da su mu sestre. U njihovom susedstvu su se širile glasine o celoj situaciji, ali se ubrzo cela porodica preselila u Njujork, daleko od svih spekulacija.
Glumac nikada nije krio da su žene bile jedan od njegovih najvećih poroka i da mu je žao što više ne oseća da je neodoljiv za suportan pol. Tokom veza i vezica, kao i brakova, dobio je petoro dece, međutim, jedino sa Dženinim detetom nije želeo da ima ikakve veze.
Inače, tokom života imao je čak 5.000 ljubavnica, što stoji u biografiji o američkoj filmskoj legendi, koju potpisuje Mark Eliot.
