Leonardo Di Kaprio (Leonardo DiCaprio) živi život na kom mu većina muške populacije zavidi. Još je 90-ih postalo jasno da se ne radi samo o sjajnom glumcu, već i osvajaču, čija su glavna meta manekenke. I to plavuše, koje su radile ili rade za kuću Victoria's Secret. Naravno, Leo nije isključiv, te se jedno vreme zabavljao sa glumicom Blejk Lajvli (Blake Lively), koja i po visini i po boji kose, ali i oblinama, može da parira Leovim manekenkama. Mnogo pre Blejk šuškalo se da se Leo viđao sa Kler Dejns (Claire Danes) i Džulijet Luis (Juliette Lewis), ali ove dame nisu bile ni dovoljno mlade, ni dovoljno plave da bi zadržale okorelog neženju, na čijim osvajanjima i sam Kluni (George Clooney) može da zavidi.
Prve na listi velikih osvajačkih poduhvata Lea, koji je tada bio u ranim 20-im, bila je Bridžit Hol (Bridget Hall), koju znamo sa reklamnih kampanja za Gucci, Ralph Lauren, Versace Couture, Pepsi i Maybelline. Zatim je usledila kratka romansa sa originalnim supermodelom, Helenom Kristensen. A, onda je na red došla Kristen Zang (Kristen Zang), nekadašnja manekenka, a danas glumica, koju je vodio na premijeru filma Romeo + Juliette, a koja je ostavila slavnog glumca nakon čak 15 meseci zabavljanja. Zanimljivo je da su se i Helena i Kristen pre Lea zabavljale sa preminulim pevačem grupe INXS, Majklom Hačinsom (Michael Hutchence).
Nakon flerta sa Amber Valetom (Amber Valetta), usledila je petogodišnja veza sa Žizel (Gisele Bundchen), najplaćenijom manekenkom sveta, koja je u to vreme bila i glavni anđeo već pomenute kuće veša. Žizel i Di Kaprio su zajedno obilazili filmske premijere, dodele najprestižnijih nagrada, ali su se, ipak, 2005. godine rastali, a razlog je ostao nejasan. Ona je ubrzo našla svog princa, a on novu, mlađu manekenku Bar Rafali (Bar Rafaeli), čiji je rok trajanja bio otprilike kao i kod brazilskog supermodela.
Protekle dve godine su definitivno najzauzetije, barem kada su u pitanju manekenke Leonarda Di Kaprija. Ana V. (Anne Vyalitsyna), Erin (Erin Heatherton), Alezija (Alesia Riabenkova), već pomenuta Blejk, Kara Delevinj (Cara Delevingne), kojoj je samo 20 godina, pa čak i žena Orlanda Bluma (Orlando Bloom), Miranda Ker (Miranda Kerr), samo su deo devojaka koje je Leo "prošetao". Najnovija među njima je nemačka lepotica, Toni Garn (Toni Garnn), sa kojom je Leo uslikan tokom Monaco Grand Prix-a, u maju 2013. godine.
Leonardu je, ipak, tek 38 godina, te i dalje postoji nada da će naći onu pravu. Do tada, makar znamo da ukoliko odustane od glume, ima veliki potencijal da postane pravi profesionalni šetač manekenki. Neko bi, pak, trebalo da ga obavesti da kompanija Victoria's Secret prodaje veš i fantazije, a ne supermodele.
