Za Olivera Dragojevića često čujemo komentare da se takav pevač jednom rađa, te da ne postoji osoba koja bi ga mogla zameniti. Uz njegove pesme se veseli i tuguje decenijama unazas i nijedna ne gubi na popularnosti. Iako se trudio da u javnosti govori isključivo govori o poslu i muzici, nekoliko puta se nalazi u centru skandala. Naime, ceo region ostao je bez teksta kada je isplivala na površinu njegova dugogodišnja afera sa tada veoma popularnom manekenkom.
Naime, pre nego da postane popularan, upoznao je svoju suprugu Vesnu 1973. godine. Sa njom je ostao do poslednjeg dana, a znao je da kaže da nije bilo nje da se verovatno ne bi ni oženio.
- Da je nisam sreo tada, verovatno se ne bih sada ni oženio. Mislio bih da je sa mnogm zbog novca - govorio je Dragojević.
I sama Vesna se plašila u kom smeru će otići njihov odnos, ako postane slavan i tražen pevač.
U braku su dobili tri sina - Dina i blizance Damira i Davora. Međutim, interesantno je da je njih, čak, 11 živelo u malom stanu, tek kasnije je pevač uspeo da im obezbedi krov nad glavom.
- On je bio sponzoruša, ja sam ga izdržavala, moji su digli kredite da uredimo stan... Kad smo se venčali, nas je jedanaestero živelo osam godina u istom stanu! Ujutro se svi razbeže, ostanemo ja i svekrva. A svekrva je imala godina kao ja sad. Ali je ona meni, po mom doživljaju, bila toliko stara, da sam ja očekivala svaki dan da će ona umreti. Ona bi govorila: Ajme ovo, ajme ono, ja ću umreti. Mi smo imale sjajan odnos, svi su se čudili - rekla je Vesna osamdeseth godna za "Bazar".
Sa druge strane, iako se trudio da održi imidž uzornog porodičnog čoveka, nije mu to pošlo za rukom
Naime, na njegove romantične dalmatinske šansone nisu ostale imune brojne pripadnice lepšeg pola. Među njima je i nekadašnja manekenka Branka Marić Muti. A zbog te fatalne romanse mu se umalo raspao brak, mada, u medijima se nije puno pisalo o tome, već je sve bilo prilično dobro zataškano, sve dok nije progovorila o svemu supruga Dragojevića. Otkrila je da joj je bilo potrebno više od deset godina da prevazđe izdaju muža.
- Tokom svih tih godina često sam zbog stresa i nervoze završavala u hitnoj pomoći. Dugo sam pokušavala da odgonetnem zašto se Oliver okrenuo drugoj ženi, ali na kraju sam shvatila da je reč o njegovoj nezrelosti i nesigurnosti - rekla je svojevremeno Vesna.
Nekadašnja manekenka Branka Marić Muti javno je priznala da je s njim bila u dugogodišnjoj ljubavnoj vezi. Njih dvoje su održavali intimne odnose tokom sedamdesetih i početkom osamdesetih godina, a koliko je afera bila ozbiljna, govori i činjenica da je Dragojević zbog Branke želeo da ostavi svoju suprugu Vesnu.
- Nikada nisam želeo da govorim o svom životu van scene, ali spletom čudnih i nemoralnih okolnosti našao sam se u žiži skandala koji su drugi iscenirali. Moja intima je prvenstveno moja stvar i sve što treba rešiću u svoja četiri zida i sa onima kojih se to tiče, a dušebrižnici će ostati gladni senzacije - ovim rečima je Oliver stavio tačku na dalje polemisanje o njegovom ljubavnom životu.
A onda je cela priča dobila i epilog na sudu. Naime, dok je Branka tvrdila da su joj Dragojevići ostavljali preteće poruke, oni su to ošto demanotvila i podigli kontratužbu, navodeći da su zbog cele situacije pretrpeli duševni bol, koju su posle dugogodišnjeg suđenja isplatili.
Vesna je jednom prilikom otkrila sa Oliverom nije puno pričala o muzici, jer nije volela mnogo džez.
- Džez mi je bio užas, a Oliver je voleo džez. Rekla sam mu jednom: "Molim te, objasni mi šta je to džez, kako se to svira, meni to izgleda kao da pogrešno sviraju...” On mi je samo rekao da najbolje da o tome uopšte i ne razgovaramo. Mene su zanimale neke druge stvari, medicina, psihologija i nas dvoje nismo puno razgovarali o muzici - zaključila je.
