Simonida (1294-1345) je imala samo pet godina kada je njen otac, vizantijski car Andronik Paleolog, poslao na srpski dvor. Mala princeza bila je zalog mira i nevesta Stefana Uroša Drugog Milutina, koji je tada imao nepunih pedeset, nekoliko brakova iza sebe i odraslu decu.
Venčanje je obavio ohridski arhiepiskop Makarije u proleće 1299. Srbima je, u ime miraza, priznata osvojena teritorija iznad famozne linije Ohrid – Prilep – Štip. Simonida je tako postala Srpkinja i četvrta žena 40 godina starijeg kralja Milutina, uprkos tome što je na dvoru Nemanjića bio jak otpor prema braku sa vizantijskom princezom.
Srpski kralj Milutin, deda Dušana Silnog i otac Stevana Prvovenčanog, imao je poseban odnos prema ženama. Obožavao ih je, a Simonida je bila malo dete. Ipak, tadašnjeg patrijarha Jovana je najviše brinulo pitanje njenog pravnog položaja, pošto je Milutin sa Andronikovom ćerkom sklopio četvrti brak, koji pravoslavna crkva nije smatrala kanonskim.
Dve decenije ona je "trpela" kralja, za nju veoma starog čoveka. Ni svekrva, čuvena Jelena Anžujska, nije je volela, jer nije volela Vizantiju. Trpela je i rođenu majku, caricu Irinu, koja je pokušavala da iskoristi njen položaj na dvoru moćnog kralja Milutina.
O Simonidinom bračnom životu sa Milutinom nije sačuvano mnogo dokumenata, tek nekoliko zapisa. Prema sporazumu, kojim je srpsko-vizantijska granica povučena linijom Ohrid-Štip-Veles, Simonida je trebalo da bude vaspitana na srpskom dvoru sve dok ne bude bila dovoljno zrela da preuzme bračne obaveze. U Srednjem veku, mlade plemkinje su postajale punoletne obično sa 12 godina i tada su najčešće udavane.
Po Pahimerovim rečima, prilikom prvog susreta Milutin je, suprotno običajima, sišao sa konja i Simonidu dočekao "pre kao gospodaricu, nego kao suprugu". Taj detalj otkriva koliko je Milutin, iskusni političar i prekaljeni ratnik, pridavao ovom braku. To je bio prvi, a pokazaće se i jedini brak, koji je jedan srpski vladar sklopio sa ćerkom vizantijskog cara.
Spisak znamenitih antipalamita, otkriva da se Simonida tokom 14. veka živo interesovala za teološka pitanja i maštala o tome da se zamonaši. Kada joj je majka Irina naprasno umrla, mlada srpska kraljica je otišla na njenu sahranu u Carigrad i rešila da se ne vrati mužu.
Pojavila se u monaškoj rizi pred Milutinovim ljudima. Njihovo zaprepašćenje i zbunjenost presekao je Simonidin polubrat, despot Konstantin Paleolog, koji joj je strgao odeću i naterao je da obuče svetovnu odeždu.
Bila srpska kraljica, a živela kao seljanka: Bez zemlje i naroda, borila se kao lavica!
Predao je srpskom poslanstvu i pored Simonidinog opiranja i suza.
Kralj Milutin joj je naredio da se smesta vrati ili će opet da pokrene rat! Odmah je poslao i svoje izaslanike sa pretnjama. Mlada i lepa Simonida tada je imala 22 godine. Vratila se suprugu, a kada se Milutin razboleo, nije se odvajala od njega. Svi su bili zatečeni njenom velikom brigom i negom bolesnog muža.
Milutin je umro 19. oktobra 1321. godine. Dve i po godine kasnije, proglašen je za sveca. Postoje zapisi da je Simonida, povodom toga, poslala prelepo kandilo da ukrasi njegov grob. Istoričari, poput Stanoja Stojanovića, smatraju da je to bio očigledan dokaz da u njoj nije bilo nimalo mržnje prema mnogo starijem mužu.
Monahinja na dvoru
Simonidina velika želja da obuče monašku rizu, ispunila se odmah nakon Milutinove smrti, 29. oktobra 1321. godine. Postala je monahinja u manastiru Svetog Andreje u Carigardu, gde je svu svoju ljubav posvetila Bogu. U monaškoj rizi živela je na vizantijskom dvoru.
"Priča se da je zbog prekinutog detinjstva i nesrećne rane udaje ostala nerotkinja i da je zauvek omrzla muški rod. Paradoksalano, jedini muškarac koga je do smrti iskreno volela, bio je njen otac koji ju je prodao za mir," piše Isidora Bjelica u knjizi o srpskim kraljicama.
O Simonidinim poznijim danima zna se malo. Poznato je da je naručila posmrtnu pesmu za oca i da je na nagovor maćehe Marije Paleolog, protiv zaljubljenog cara Dušana, rovarila kod njegove ljubavi, udovice Evdokije. Poslednji put, kako zapisuje istoričar Lasker, Simonida se pominje 1336. godine kao jedna od prisutnih na velikom zboru državnih i crkvenih dostojanstvenika, koji su sudili zaverenicima protiv vlade.
Veruje se da je umrla posle 1345. godine. Njena neobična sudbina bila je inspiracija mnogim umetnicima, a lepota opevana u pesmama i prikazana na mnogim freskama i slikama. Freska u manastiru Gračanica, na kojoj je lik srpske kraljice, nadaleko je poznata i spada u najvrednije.
Bila je inspiracija Milanu Rakiću za pesmu "Simonida" i Milutinu Bojiću za dramu "Kraljeva jesen". Asteroid "1675 Simonida", koji je otkrio astronom Milorad B. Protić, nosi ime po najmlađoj srpskoj kraljici sa dvora Nemanjića.
Tragični život princeze Jelene od Srbije: Odvojena od muža i dece, mučki trunula u zatvoru!
