Čehov je jedna od onih ličnosti u umetnosti koja stoji na samom prelazu u neko novo vreme. Biti predstavnik tog turbulentnog i nezahvalnog prelaznog vremena nije nimalo lako. Prelaz iz realizma u modernizam, prelaz iz XIX u XX vek, sa sobom nosi i niz bitnih životnih pitanja i dilema na koje je Čehov pokušavao da odgovori, ali se tokom celog svog života plašio da samo zavarava čitaoce, jer on pravih odgovora nema.
Majstor kratke forme, majstor priče i drame, stupio je u književnost nakon remek-dela Dostojevskog i Tolstoja. Ono što su oni postigli u romanima, Čehov je postigao u svojim pričama i dramama. Uspeo je da iznese na videlo ono što čovekov život čini problematičnim, komplikovanim i teškim. Čehov nije davao laka rešenja, zapravo, nije davao rešenja uopšte. On je umeo tačno da nacilja svu promašenost naših života.
"Dok je gledao na zgrade i barake gde su spavali radnici, on je opet mislio o onome o čemu je mislio uvek kad bi god gledao fabrike. Iako su radnici imali koncerte, predavanja sa projekcijama, fabričke lekare i razne olakšice, ipak se oni koje je danas sretao na putu sa železničke stanice ni sa čim nisu na izgled razlikovali od radnika koje je video još davno u detinjstvu, kad u fabrikama još nije bilo olakšica i predstava".
"Meni se čini da nisam bolesna nego samo nemirna i puna straha što to tako mora i ne može da bude drukčije".
"Vi patite od nesanice dostojne poštovanja. Kako god bilo, ona je dobar znak. Zaista, u doba naših roditelja, ovakav razgovor kako ga mi sad vodimo ne bi se mogao ni zamisliti. Oni noću nisu razgovarali već su tvrdo spavali; ali mi iz naše generacije spavamo rđavo, mučimo se, mnogo govorimo i neprestano se pitamo jesmo li u pravu ili ne".
"Nezadovoljstvo samim sobom čini osnovni element svakoga pravog talenta."
"Deliti ljude na uspele i neuspele znači posmatrati ih usko i sa predrasudama. Jeste li vi uspeli ili niste? A ja? A Napoleon? Gde je kriterijum? Trebalo bi biti Bog pa nepogrešivo razdvojiti uspeh od neuspeha".
"Hteo sam samo da ljudima pošteno kažem: Pogledajte sebe, pogledajte kako rđavo i dosadno živite!"
Glavno je preobraziti život, sve drugo je beskorisno