Stefan Uroš II Milutin Nemanjić bio je kralj Srbije od 1282 do 1321 i jedan od najmoćnijih srpskih vladara u srednjem veku. Tokom njegove skoro 40-togodišnje vladavine, Kraljevina Srbija je otpočela svoje značajno širenje ka jugu na račun Vizantije, sa kojom je 1299. godine uspostavljena nova granica na liniji Ohrid- Prilep- Štip.
Ženio se čak 5 puta, poslednji put Simonidom 1299. godine. Iz tih brakova je imao 2 sina, Stefana i Konstantina i 2 ćerke, Anu (Nedu) i Caricu (Zoricu).
Jelena je bila prva Milutinova žena. Ali, o njoj vrlo ima malo podataka. Smatra se da se bila Srpkinja plemenitog roda, kao i da je ona verovatno bila majkaStefana Dečanskog.
Druga žena, čije je ime nepoznato, o kojoj nam istorijski izvori takođe veoma malo govore, bila je ćerka sevastokratora Tesalije, Jovana Anđela.
Jelisaveta Arpad je bila treća žena. Bila je ćerka ugarskog kralja Stefana V i Elizabete Kumanske. U mladosti je živela u manastiru Svete Margarite na Zečjem ostrvu kod Budima. Pre Milutina, bila je udata za češkog plemića Zaviša od Falkenštajna, kome je rodila jednog sina. Brak sa Milutinom je bio u poslednjoj deceniji 13. veka. Jelisaveta je srpskom kralju rodila 2 ćerke i možda jednog sina.
Ana Terter bila je 4. supruga kralja Milutina i najduže se kao kraljica zadržala u Srbiji, a njen dolazak obeležio je političko-crkveni "manevar". Bila je ćerka bugarskog cara Đorđa I Tertera i njegove druge supruge Kiramarije. Brak Đorđa i Kiramarije trajao je od 1279. do 1283. godine, te se Ana morala roditi u tom periodu. To bi značilo da je u trenutku dolaska na srpski dvor mogla imati najviše pet godina.
Ana je kasnije postala predmet u dogovorima oko Milutinovog novog braka. Grčki hroničar Georgije Pahimer piše da su Vizantinci tražili da im se za Simonidinu ruku pošalju taoci, a da je jedan od talaca bila upravo Ana Terter.
Simonida Nemanjić bila je ćerka vizantijskog cara Andronika II Paleologa i peta supruga srpskog kralja Stefana Uroša II Milutina. Andronik II je 1299. ponudio srpskom kralju Milutinu ruku svoje maloletne kćeri, kao garanciju mira i prijateljstva između Vizantije (Romejskog carstva) i Srbije.
Po Pahimerovim rečima, prilikom prvog susreta, Milutin je, suprotno običajima, sišao sa konja i Simonidu dočekao pre kao gospodaricu, nego kao suprugu. Milutin, već iskusni političar i ratnik, pridavao je veliku važnost ovom braku, prvom i jedinom koji je jedan srpski vladar uspeo da sklopi sa ćerkom vizantijskog cara. Dogovoreno je da raste i vaspitava se na srpskom dvoru do 12. godine, koji je po ceremonijalu i načinu života sve više ličio na vizantijski.
Njena neobična sudbina i lepota su bili inspiracija mnogim umetnicima. Pesnik Milan Rakić je napisao poemu Simonida, a Milutin Bojić je napisao dramu- Kraljeva jesen.
