Stefan Tomašević je bio najstariji sin kralja Bosne Stefana Tomaša iz njegovog prvog braka sa Vojačom. Pored njega, Stefan je iz tog braka imao još dva sina nepoznatih imena. Stefan Tomaš je 1444. godine oterao svoju prvu suprugu i 1446. godine se oženio Katarinom Kosačom, ćerkom hercega Stefana Vukčića Kosače. Sa njom je imao dvoje dece: Katarinu, koju su 1463. godine uhvatile Osmanlije i prevele u islam i Žigmunda, koga su 1463. godine uhvatile Osmanlije i prevele u islam kao Isaka, sandžak-bega (umro u Maloj Aziji krajem XV veka)
Stefan Tomašević je bio oženjen Jelenom Branković i sa njom najverovatnije nije imao dece ili su ona, ako ih je bilo, zarobljena 1463. godine i tom prilikom su ili pogubljena kao Stefan i njegov stric Radivoj ili su prevedena u islam poput Stefanovog brata i sestre.
Jelena Branković je bila ćerka despota Lazara Brankovića (1456—1458) i Jelene Paleolog, ćerke despota Moreje Tome Paleologa (savladar 1428—1449, 1449 — 1460) brata vizantijskih careva Jovana VIII (1425—1448) i Konstantina XI (despot 1428—1449, 1449—1453). Ona se posle Stefanovog pogubljenja u Jajcu sklonila u Dubrovnik, potom u današnju Italiju, da bi na kraju otišla kod svoje tetke Mare na njen dvor u Ježevu kraj Soluna u kome je i umrla posle 1498. godine.
Kralj Bosne Stefan Tomaš umire 10. jula 1461. godine, posle kraće bolesti, a na prestolu ga nasleđuje njegov najstariji sin Stefan. Prvi potez novog kralja bilo je pomirenje sa hercegom Stefanom Kosačom sa kojim su njegovi prethodnici bili u dugim sukobima, čime je uspeo da smiri stanje u zemlji i pripremi se za sukob sa Osmanlijama.
Istovremeno je sklopio savez sa krbavskim knezovima protiv bana Hrvatske Pavla Sperančića, koji su podržali Mlečani i sam herceg, čime je uspeo da obezbedi svoje zapadne granice. U odnosu sa papskom kurijom Stefan je nastavio, pa čak i produbio, prokatoličku politiku svog oca. On se direktno obratio papi Piju II tražeći od njega kraljevski venac kojim bi učvrstio kako svoj položaj u zemlji, tako i u odnosima sa susedima pozivajući se na sve veću opasnost od Osmanlija i ukazujući na to da je njegova kraljevina sledeća na udaru.
Papa je udovoljio njegovim zahtevima i protivno primedbama kralja Mađarske Matije Korvina da je kralj Bosne de jure njegov vazal, poslao mu je zlatni venac kojim se Stefan novembra 1461. godine u Jajcu ovenčao za kralja Bosne u prisustvu sve svoje vlastele. Međutim, ovaj svečani čin nije doneo Stefanu željenu korist, pošto je Korvin to tumačio kao potez koji je direktno uperen protiv njega i njegovog prava zbog čega je nastavio da radi protiv snaženja kraljevine Bosne, dok je Mehmed II to tumačio kao jasan signal da će se Stefan svim svojim snagama priključiti prvom krstaškom pohodu uperenom protiv Osmanske imperije, zbog čega je otpočeo sa pripremama za konačni udar na kraljevinu Bosnu.
Pod papinim posredovanjem došlo je početkom 1462. godine do zaključenja ugovora između Matije i Stefana prema kome je Stefan i zvanično priznao da je kraljevina Bosna vazalna kraljevina u sklopu kraljevine Mađarske, a tom prilikom se obavezao i da novčano potpomogne kralja Matiju u pokušaju da od svetog rimskog cara Fridriha III (1440—1493) otkupi venac svetog Ištvana. Istovremeno je Stefan prekinuo plaćanje danka sultanu, pošto je u Carigradu već donesena odluka o uništenju kraljevine Bosne, a sam kralj se nadao da će uz podršku pape i Matije Korvina biti u stanju da odoli osmanskom napadu.
Početkom 1463. godine zajedničko poslanstvo kralja Stefana i hercega Stefana Kosače otišlo je u Dubrovnik, Veneciju, Vatikan i kod Skender Bega, tražeći od njih pomoć u predstojećem sukobu sa Osmanlijama koje su već u martu iste godine otpočele sa upadima na prostore kraljevine Bosne i Hercegovine. Pošto nikakva vojna pomoć nije pristigla ni sa jedne strane, u Carigrad je tokom proleća stiglo poslanstvo iz kraljevine Bosne nudeći primirje na petnaest godina. Osmanske paše su pristale na takav dogovor, da bi već posle četiri dana uputile vojsku na kraljevinu Bosnu.
Osmanski plan za udar je bio dobro osmišljen, jer je prvo zapovednik Srbije otpočeo sa manjim vojnim dejstvima na granici sa kraljevinom Mađarskom, što je kralj Matija tumačio kao najavu napada na njega pošto se ka prostoru današnje Srbije kretala jaka osmanska vojska.
Vojska koju je predvodio lično Mehmed II je preko Sjenice i Drine prodrla u Bosnu i bez muke slomila otpor poslednjih Pavlovića i Tvrtka Diničića koji se bez borbe predao pozivajući se na petnaestogodišnje primirje, ali je na licu mesta bio pogubljen po sultanovoj naredbi. Osmanlije su istovremeno prodrle i u istočni deo Hercegovine. Herceg Stefan se sa porodicom povukao u njen zapadni deo, dok je u istočnom delu nekoliko zapovednika utvrda pokušalo da pruži otpor odbijajući da se preda, ali su na kraju podlegli pred nadmoćnom osvajačkom vojskom. Sultan je potom poveo deo vojske na prestoni Bobovac, Mahmud-paša Anđelović sa 20.000 ljudi je krenuo na Jajce, dok je treći deo vojske operisao po južnim obodima Panonske nizije onemogućavajući Mađare da pruže bilo kakvu vojnu pomoć kralju Stefanu.
Mehmed II je za opsadu Bobovca spremio veliku silu i dosta artiljerije, jer je on važio za najjači grad u kraljevini Bosni koji je odoleo i srpskom caru Dušanu Silnom (1331—1355), zbog čega se u njemu čuvao kraljevski venac i riznica. Međutim, posle samo tri dana opsade (20. maj), grad je njegov zapovednik, knez Radak, predao Osmanlijama. Radak je najverovatnije bio potkupljen, a ima tumačenja da je kao bogumil to učinio iz verske ostrašćenosti u Notarasevom stilu da bi pre video turski turban, nego latinsku mitru. Odmah nakon predaje Bobovca, Radak je na licu mesta po sultanovoj naredbi pogubljen što je poslalo strahovitu poruku ostaloj vlasteli ili se predajte bez borbe ili se pozdravite sa životom. Ovaj potez se pokazao kao delotvoran, jer se posle toga Visoko predalo bez borbe.
Mehmed Anđelović je stigao pod Jajce, gde mu je dojavljeno da se kralj Stefan sklonio u utvrđeni Ključ. Otpočela je opsada utvrde, ali su istovremeno tekli i pregovori o predaji grada. Posle dužeg otpora, kralj je pristao da krajem juna preda grad i potpiše naredbu ostalim zapovednicima utvrda da se predaju pod uslovom da mu se kao u slučaju Smedereva omogući slobodno napuštanje grada. Kralj Stefan je potom sproveden do Jajca, koje se u međuvremenu predalo Mehmedu II. Tu je on izveden pred sultana koji ga nije hteo ni pogledati, već ga je odmah dao da mu odrubi glava označivši Anđelovićevu reč kao ništavnu. Po njegovoj naredbi je na licu mesta pogubljen i kraljev stric Radivoj, dok su njegov brat i sestra po ocu odvedeni u Carigrad i prevedeni u islam. Posle ovoga su i preostale utvrde u kraljevini Bosni otvorile svoje kapije i predale se osvajačima.
Stil / riznica.net