Kralj Milutin iako je važio za jednog od najvećih i najsposobnijih državnika srednjevekovne Srbije, nije važio za dobrog čoveka. Neki istoričari tvrde da se to čak da videti i na mnogim portretima ovog našeg slavnog kralja, gde njegove oči, kako kažu: “krive i male… imaju nečeg lukavog i požudnog.”
Dokaz o rđavom karakteru kralja Milutina dobijamo i iz svedočenja o njegovom ponašanju prema bližnjima, a posebno prema svojim ženama. Svojim bezobzirnim ponašanjem prema ženama, Milutin je često sablažnjavao i domaći i strani svet. Ženio se, protivno svim pravilima crkve, četiri puta.
Njegova prva žena bila je kćerka teslanskog despota. Nakon što mu je rodila sina Konstanitina, Milutin ju je vratio ocu bez ikakvog objašnjenja.
Druga žena je bila svastika njegovog brata Dragutina i kćerka ugarskog kralja. Ono što je intrigantno u vezi sa ovim druim brakom kralja Milutina je to što je on svoju drugu ženu zaveo dok je ona bila kaluđerica. S njom je dobio kćerku kojoj je dao vrlo neobično ime- Carica. Međutim, nakon što je oduzeo ugled drugoj ženi, i nju je oterao i brak proglasio nevažećim.
Treći brak je sklopio sa kćerkom bugarskog kralja, koja mu je rodila budućeg naslednika Stefana Dečanskog, koji će u istoriji ostati poznat po svojoj tragičnoj sudbini kralja koga je rođeni otac oslepeo, a sin ubio.
Četvrti brak kralja Milutina je najčudniji.
Naime, kada je kralj Milutin oterao i treću ženu, vizantijski car mu je ponudio svoju kćer, Simonidu, koja je imala samo 5 godina. Nju su silom i na veliko protivljenje i sa grčke i sa srpske strane udali za moćnog vladara, koji je bio već starac. Posle 18 godina koje je provela u Srbiji, Simonida je pokušala da pobegne i oslobodi se braka koji nije želela. Iskoristila je majčinu smrt da se vrati u Carigrad i tu je izjavila da ne želi da se vraća natrag u Srbiju. Međutim, kada je to saznao Milutin, zapretio je njenom ocu, koji ju je silom vratio natrag. I pored očeve naredbe da se vrati svome mužu, Simonida je uspela da na putu za Srbiju pobegne u jedan manastir i tu se zamonaši, u nadi da će je monaški čin spasiti zle sudbine. Pronašao ju je njen brat, razderao joj je monaški veo i vratio je natrag Milutinu. Izgleda da je ova mlada devojka prirasla za srce ovom kralju preke naravi, pa je on naredio da se u manastiru Gračanica napravi freska mlade kraljice.
I pored njenog žestokog protivljenja da ostane u braku sa Milutinom, iznenađuje velika briga mlade Simonide kada se kralj razboleo. U nekim izvorima se navodi da se nije odvajala od njegove postelje. Kada je, dve godine posle smrti, kralj Milutin, i pored bahatog života koji je vodio, kanonizovan, Simonida je iz Carigrada poslala prelepo kandilo da ukrasi njegov grob.
U svojoj knjizi o srpskim kraljicama Isidora Bjelica je napisala da je Simonida zbog prekinutog detinjstva i rane i nesrećne udaje ceo život ostala nerotkinja i da je zauvek omrzla muški rod. A jedini muškarac koga je do smrti volela bio je njen otac, koji ju je prodao za mir.
