1947. godine, kada je Silvester Stalone imao 28 godina, oženio se fotografkinjom Sašom Čak. Zajedno su imali dva sina, Serža i Sejdža. Brak je potrajao 10 godina, a 1985. godine par se razveo.
Skoro godinu dana kasnije, Stalone se oženio manekenkom i glumicom Brigit Nilsen. Par se poznavao tek nekoliko meseci, Brigit nije bila za to da se venčaju, ali ju je Silvester preklinjao. Brak je trajao samo 2 godine.
1988. godine Silvester Stalone ima 42 godine i dva razvoda iza sebe. Upoznaje Dženifer Flavin, koja tada ima 19 godina, i njih dvoje započinju druženje.
"Došao bih i gledali bismo film, večerali, šetali sa psom ili plažom," kaže Dženifer. Silvester se priseća kako je tih dana rado provodio vreme kod Dženifer i njenih roditelja u San Fernandu.
Međutim, njihov odnos nije bio savršen: "Kada smo zajedno, predivno je. Kada smo odvojeni, nismo vezani. Tako je kako je, bez obaveza," prizano je glumac 1991. godine.
A Dženifer je o ovome rekla: "Nisam naivna i znam šta se može dogoditi kada nisam u blizini. On je 45-godišnji muškarac, ne mogu da ga promenim. Ipak, nije on pas pa da me vara na svakom uglu. Provodimo 5 do 7 noći nedeljno, ne vidim gde bi mogao naći vreme da me vara."
Do Dženifer je u to vreme često dolazi glas o tome kako je Silvester vara, ali on je želela da u njemu vidi ono najbolje.
"Znam da me voli. To nikad nije bio problem," rekla je tada.
Međutim, 1994. godine Stalone je raskinuo vezu putem pošte. Poslao joj je pismo na šest stranica u kojima baca u vodu vezu dugu pet godina.
Dženifer je bila očajna kada je primila to pismo: "Mnogo sam plakala. Zvala sam sve svoje prijatelje i čistila sam stan 5 puta dnevno. Imala sam toliko slika i stvari kojih sam se morala rešiti."
Takođe je bila razočarana što Stalone nije raskino licem u lice, već je to uradio preko pisma.
"Ne možeš nekog samo otpisati preko pisma nakon šest godina. Nije da bih ga molila da mi se vrati ili tako nešto. Samo sam htela da razgovaramo."
Kasnije je saznala da je Stalone imao aferu sa manekenkom Dženis Dikinson, koja je 1994. godine rodila kćerku za koju je Stalone mislio da je njegova. Kasnije je DNK testom utvrđeno da dete nije njegovo i veza između novopečenog para je prekinuta. Potom je Stalone izlazio sa još par modela, čak se i verio sa Endži Everhart, ali njihova veza nije potrajala.
1995. godine Dženifer i Silvester se mire, da bi 1996. godine dobili prvu kćerku, a venčali se naredne godine.
U izjavi za novinare, Silvester je rekao:"Imao sam dve sjajne stvari u prošloj godini: rođenje naše lepe kćerke Sofi Rouz i sada moj brak sa Dženifer, koja je sjajna majka i znam da će biti sjajna supruga."
Dženifer i Silvester trenutno žive u Los Anđelesu i imaju tri kćerke:
"Nikad se nisam zabavljao. To sam naučio od svoje supruge. Trebalo mi je 19 godina da shvatim da je uvek u pravu. Shvatio sam da žene imaju talenat, barem Dženifer, za donošenje neverovatno pametnih i mudrih odluka. Ja uvek skačem bez razmišljanja. Ona uvek prvo razmisli, nikad ništa ne radi na prečac. Ona je neverovatna supruga. I sada napokon kažem: Dušo, ti od sad donosiš sve odluke. Verujem ti."
