Madona je ponovo izazvala pažnju javnosti nakon što je u promotivnom intervjuu za svoj novi album „Confessions II“ otkrila da je Džon Kenedi Mlađi bio njen najbolji ljubavnik.
Tokom razgovora u saradnji sa platformom Grindr i više poznatih gostiju, 67-godišnja pop zvezda Madonna odgovarala je na lična i provokativna pitanja uoči izlaska albuma. Na pitanje ko je bio njen najbolji partner u intimnom smislu, odgovorila je uz uslov da govori samo o preminulim osobama, nakon čega je pomenula John F. Kennedy Jr..
Kenedi Mlađi, sin 35. američkog predsednika, tragično je poginuo 1999. godine u padu aviona. Njih dvoje su, prema dostupnim navodima, imali kratku vezu krajem osamdesetih, u periodu kada je on radio kao pomoćnik okružnog tužioca na Menhetnu, dok je Madona bila na vrhuncu svetske slave.
Na njeno priznanje reagovao je i dizajner Raul Lopez, koji je učestvovao u intervjuu, navodeći da „mnogi tvrde da je bio izuzetno privlačan i dobar ljubavnik“, što je Madona kratko potvrdila.
Njihova veza, kako navode biografije i svedočanstva bliskih izvora, bila je kratka i pre svega zasnovana na fizičkoj privlačnosti. Pominje se i da su okolnosti veze bile komplikovane, između ostalog i zbog toga što je Madona u to vreme još formalno bila u braku sa glumcem Šonom Penom, kao i zbog neodobravanja iz krugova porodice Kenedi.
Kasnije su oboje nastavili dalje svojim životima — Kennedy Mlađi se 1996. oženio Kerolin Beset-Kenedi, dok je Madona tokom godina imala više javnih veza i brakova. Danas je u vezi sa fudbalerom Akimom Morisom, što je potvrdila 2024. godine.
