Princ Hari dugo je bio poznat kao „crna ovca“ britanske kraljevske porodice zbog svog razuzdanog načina života. Bio je poznat po burnim izlascima, pijanim noćima i turbulentnim vezama koje su često bile pod velikim pritiskom medija. Njegova sedmogodišnja veza sa Čelsi Dejvi, iako duboka, na kraju je pukla upravo zbog tog medijskog pritiska i njegovih skandala.
Pre nego što je pronašao mir i stabilnost uz Megan Markl, Hari je često bio u centru pažnje kao buntovnik kraljevske porodice. Njegovo omiljeno mesto za provod bio je elitni londonski klub Boujis u južnom Kensingtonu, gde je uživao u VIP tretmanu i društvu brojnih žena. Bivša kraljevska dopisnica Kejti Nikol u svojoj knjizi „The Making of a Royal Romance“ detaljno opisuje Harijeve izlaske, navodeći da je imao čak i lične barmene u posebnom delu kluba.
Tokom tog perioda, Hari je bio u vezi sa Čelsi Dejvi, preduzetnicom iz Zimbabvea, koja je bila njegova najduža i najvažnija veza pre Megan Markl. Bili su zajedno od 2004. do 2010. godine, s prekidima i pomirenjima. U svojim memoarima „Spare“, Hari se priseća Čelsi kao osobe koja ga je činila srećnim zbog svoje opuštenosti i slobodnog duha, što je bilo suprotno rigidnim pravilima kraljevske porodice.
Međutim, leto 2006. godine postalo je prekretnica njihove veze. Mediji su počeli da izveštavaju o Harijevim navodnim aferama, što je duboko povredilo Čelsi. U tabloidima su se pojavile priče o ženama koje su ga optuživale za nevjeru, a i njegova brat Vilijam i on su počeli da bivaju kritikovani zbog čestih pijanki i izlasaka. Čarls je tada ozbiljno upozorio Harija i Vilijama da promene ponašanje.
Najveći udarac za vezu bio je u maju 2007. godine, neposredno pre Harijevog odlaska na šestomesečnu vojnu misiju u Irak, kada su tabloidi objavili fotografije princa pijanog u društvu nepoznate žene. Čelsi je tada odlučila da prekine vezu, ne želeći da vodi život žene u senci kraljevskih skandala i stalnog medijskog pritiska.
U intervjuu iz 2016. godine, Čelsi je otvoreno priznala da je medijski haos bio prevelik za nju. Iako je uživala u žurkama i mladalačkom životu, nije bila spremna na toliku izloženost i negativne napade.
Iako su raskinuli 2010. godine, Hari i Čelsi su ostali u dobrim odnosima. Čelsi je prisustvovala venčanju princa Vilijama 2011. godine, a Hari ju je pozvao i na svoje venčanje sa Megan Markl 2018. godine. Njihov poslednji susret nazvan je emotivnim oproštajem.
Danas Čelsi vodi miran i uspešan život daleko od medija. Udata je od 2022. godine za Sema Katmor-Skota, bivšeg direktora luksuznog hotela, sa kojim ima dvoje dece i živi između Londona i Norfolka. Njihova trudnoća i porodica ostali su privatni, što jasno pokazuje njenu želju za diskrecijom i spokojem.
