Tog 16. jula 1999. godine, DŽFK Mlađi je planirao da svoju suprugu Beset i njenu sestru Loren preveze avionom u Masačusets. Planirali su da ostave Loren na Martas Vinjardu i da nastave ka Hajanis Portu na venčanje Rorija Kenedija sledećeg dana. Međutim, raspored je počeo da se pomera tokom večeri. U početku su se zaglavili u saobraćaju na putu do aerodroma, što je pomerilo njihov polazak bliže sumraku.
U 20:38, Kenedi je poleteo sa aerodroma okruga Eseks u avionu Pajper Saratoga, naprednijem avionu od onog na kojem je navikao da leti.
Pre poletanja, Kenedi je razgovarao sa svojim instruktorom letenja, Bobom Merenom i navodno odbio pomoć jer je „želeo da to uradi sam“, prema izveštaju Nacionalnog odbora za bezbednost saobraćaja.
Prema knjizi Džefa Gucetija iz 2024. godine, „JFK Jr.: An Intimate Oral Biography“, JFK Jr. je još uvek bio na obuci za instrumentalno ovlašćenje, što znači da nije bio u potpunosti spreman da se oslanja samo na instrumente u kokpitu u uslovima smanjene vidljivosti.
Guceti je otkrio da je, nakon što je DŽFK Mlađi poleteo nakon zalaska sunca, „pratio obalu Konektikata i Roud Ajlenda, a zatim je skrenuo na more da bi se uputio ka Martas Vinjardu“, gde su izmaglica i tama otežali vidljivost horizonta.
Iako su uslovi tehnički ispunjavali pravila vizuelnog leta, situacija je zahtevala oslanjanje na instrumente.
Guceti je dalje podelio da je Kenedi doživeo prostornu dezorijentaciju, stanje u kojem telo daje lažan osećaj pravca.
„Njegovo unutrašnje uho se igralo sa njegovim osećajem orijentacije. Vaše unutrašnje uho kaže da skrećete levo, a zapravo ne skrećete. Zato ispravljate skretanje udesno, misleći da nivelišete avion.“
Dalje je podelio da je putanja aviona počela da se menja i na kraju ušla u spiralu groblja, silazni zaokret koji može delovati stabilno, ali brzo vodi nadole.
„Da je samo leteo pravo i ravno i da nije manevrisao, bio bi iznad Martas Vinjarda za tri do pet minuta“, objasnio je.
Umesto toga, poslednji trenuci su trajali samo 17 sekundi pre nego što se avion srušio u Atlantski okean.
Guzeti je takođe primetio da Beset i Loren možda nisu znale šta se dešava, ali bi za pilota bilo drugačije.
Zaključio je rekavši: „Bilo je toliko tajni i osetljivosti oko pogleda na olupinu ili tela u to vreme da smo bili prilično ćutljivi o tome šta smo videli ili šta je videla mornarica. Olupina je imala 24-časovnu stražu.“
Takođe široko rasprostranjena tvrdnja sugerisala je da je Besetin termin za manikir odložio let i doprineo padu.
Tvrdnju su preneli i mediji u reakciji na tragediju, gde su izvestile da je avion pao „jer je Kerolin sređivala nokte“ i „odložila im poletanje“.
Međutim, izveštaji od tog dana sugerišu da je situacija bila složenija.
Iako je Beset posetila salon, odlomak iz knjige Eda Klajna, „Kletva Kenedija: Zašto tragedija proganja prvu porodicu Amerike 150 godina“, ukazuje da je otišla oko 17 časova, satima pre nego što je avion poleteo, prema časopisu Vanity Fair.
Frizer koji je bio prisutan kasnije je pojasnio da je narativ bio preuveličan i da sam termin nije odložio let.
Prema knjizi Elizabet Beler „Bilo jednom: Zadivljujući život Kerolin Beset-Kenedi“, njih troje su kasnili zbog saobraćaja. Kada su stigli na aerodrom okruga Eseks, već je bilo posle 20 časova, što je ostavljalo malo dnevnog svetla za let.
Uprkos kašnjenju, poslednje nedelje koje su prethodile nesreći bile su srceparajuće i emocionalno preplavljujuće za DŽFK Mlađeg i Beset.
U nedeljama koje su prethodile nesreći, DŽFK Mlađi i Beset su se suočavali sa ličnim i javnim pritiskom. Njihov bliski prijatelj Saša Čermajef se prisetio časopisa „People“: „Njegovo srce je bilo slomljeno, a mislim da je i njeno bilo“, opisujući težak period u njihovoj vezi.
Uprkos tome, bilo je znakova da pokušavaju da reše stvari. Besetina odluka da prisustvuje venčanju viđena je kao pokušaj ponovnog povezivanja.