Izgleda da profesionalni sportisti nemaju vremena ni za šta osim za sport, posebno teniseri. Njihova sezona traje praktično tokom cele godine, a vrhunski igrači provode skoro svo vreme putujući u različite zemlje, jer se turniri održavaju od Australije do Francuske.
Svetska igračica broj 1 u singlu, Arina Sabalenka, jednom je priznala da je uspela da održi vezu sa svojim verenikom, Georgiosom Frangulisom, samo zato što on, biznismen sa fleksibilnim rasporedom, može da je prati skoro svuda. U suprotnom, ne bi razmišljala o romansi, fokusirajući se isključivo na osvajanje što više titula.
Međutim, Grigor Dimitrov veruje da njegov lični život nije prepreka za tenis. Nedavno je bugarski teniser eliminisan sa Mastersa u Majamiju nakon izazovnog meča u osmini finala, ali nije delovao posebno uznemireno. Do sada su njegova najveća dostignuća tri polufinala grend slema i pobeda na ATP završnom turniru 2017. godine. Dimitrov možda nema nijednu veliku titulu, ali je nazvan vodećim teniserom sveta i u potpunosti opravdava tu titulu.
Grigor Dimitrov je dobro poznat i van okvira ljubitelja tenisa, jer se redovno pojavljuje među najseksipilnijim muškarcima na planeti. U mladosti je bio u vezi sa teniserkom Romanom Tabak, a zatim sa Simonom Stefanovom, ćerkom istaknutog bugarskog biznismena. Međutim, njegov privatni život je prvi put postao predmet žestokih diskusija nakon što je osvojio srce Serene Vilijams.
Oko 2012. godine, na internetu su počele da se pojavljuju fotografije Serene i Grigora, ponekad kako treniraju zajedno, ponekad izlaze na romantične večere. Takođe su delili dirljiva navijanja tokom mečeva, ali njihova idila je trajala samo nešto više od godinu dana. Priča se da je Serena inicirala raskid.
Ljubav sa Marijom Šarapov
Grigor Dimitrov nije bio previše uznemiren zbog kraha svoje veze sa Serenom. Tokom jednog turnira, bacio je oko na Mariju Šarapovu i naterao svog agenta da mu zatraži broj telefona. Teniserka je u početku uporno odbijala njegove ponude za sastanak: ona je četiri godine starija od Grigora i govorila je da je ne bi zanimao momak koji je „tek napunio 18 godina“. Međutim, Dimitrov je bio uporan, i Marija mu je konačno dao šansu – njihova veza je na kraju trajala dve godine.
Šarapova i Dimitrov su nazivani „zlatnim parom“ i predviđalo se da će zajedno osvojiti toliko grend slem titula da bi im drugi samo zavideli, ali nije uspelo. Na kraju, Marija je morala da bira između karijere i ljubavi, i izabrala je tenis. Uzgred, Serena Vilijams je više puta u intervjuima kritikovala Šarapovu zbog veze sa bivšim dečkom. Ruskinja je nagovestila da je i sama zamenila Grigora za oženjenog Muratoglua, pa je bilo prekasno da je kritikuje.
Nikol Šerzinger i Dimitrov - ljubav iz snova
Nakon raskida sa Marijom Šarapovom, mnogi su pretpostavljali da će Grigor Dimitrov nastaviti da menja žene kao rukavice, ali se on neočekivano smirio. Godine 2015. počeo je da se zabavlja sa pevačicom Nikol Šerzinger. Njihova veza se skladno razvijala, uprkos značajnoj razlici u godinama: Nikol je 14 godina starija. Dimitrov je uvek zahvaljivao svojoj voljenoj na podršci posle svakog meča koji je dobio, a ona je priznala da nikada nije osetila takvu nežnost prema muškarcu.
Možda bismo, da su se stvari odvijale drugačije, Dimitrova sada poznavali kao primernog porodičnog čoveka, ali njegova veza sa Nikol Šerzinger poklopila se sa vrhuncem njegove karijere, i to se pokazalo ključnim. Stalni treninzi i turniri nisu mu ostavljali vremena za ljubav, a Nikolina karijera je bila prilično zauzeta, pa su ljubavnici bili primorani da se rastanu.
Viktorija Bonja
Viktorija Bona se stalno šuška da je u vezi sa Maratom Safinom. Blogerka priznaje da su ona i on samo prijatelji i da, zapravo, ne želi da se zabavlja sa teniserima zbog povrede. NJenu zvezdu je napao Grigor Dimitrov, koji je počeo da joj se udvara 2020. godine.
Viktorija nije krila svoje ozbiljne namere: razmišljala je o braku i deci, a Dimitrov ju je uveravao da je umoran od usamljenosti i prolaznih romansi i da želi isto. Bonja je već u mislima isprobavala venčanicu, ali sve se raspalo: osam meseci nakon početka veze, Viktorija je otkrila da je Grigor vara i zauvek ga je izbrisala iz svog srca.
Lolita Osmanova
Grigor Dimitrov nikada nije bio posebno tajanstven po pitanju svojih veza, ali ima jednu tajnu aferu. Dve godine je teniser bio u vezi sa Lolitom, ćerkom oligarha Eldara Osmanova, vezu koju je radije držala privatnom: par je objavio samo nekoliko zajedničkih fotografija. Prijatelji para rekli su da su se Lolita i Grigor povezali zbog ljubavi prema luksuzu, umetnosti i sportu, ali su na kraju raskinuli 2023. godine.
Madalina Genea
Ubrzo nakon raskida sa Lolitom, teniser je imao kratku, ali intenzivnu aferu sa italijanskom manekenkom Madalinom Genea. Svi su počeli da spekulišu da je upravo Madalina osvojila Grigora za svoju kolekciju, a ne obrnuto, jer je imala slabost prema poznatim zgodnim muškarcima. Zavodljiva brineta je ranije bila u vezi sa DŽerardom Batlerom, Leonardom Dikapriom i Majklom Fasbenderom, pa nije mogla da propusti ni Dimitrova, ali posle samo nekoliko meseci, umorila se od veze.
Naponon veridba sa Eizom Gonzalez
U proleće 2025. godine, svi su pričali o novoj vezi tenisera. Ovog puta, njegova izabranica bila je još jedna zgodna brineta - meksička glumica Eiza Gonzalez. 2025. nije bila najbolja godina za sportistu, jer je napravio dugu pauzu da bi se oporavio od povreda, ali je napredovao u svom privatnom životu. Dok par više voli da ćuti o svojoj romansi, Eiza se sada često viđa na tribinama na Dimitrovovim mečevima, strast koju ranije nije pokazivala prema tenisu!