Džon Kenedi Mlađi, sin Džeki i Džona Kenedija, bio je u kratkoj i strastvenoj vezi sa Madonom 1988. godine, ali njegova majka to nije odobravala. Naime, nekadašnja prva dama Amerike nije podnosila pevačicu, jer je ona pozirala obučena kao Merilin Monro na naslovnici magazina "Lajf", a Džeki je ovo posebno bolelo jer je Merlin jedna od žena sa kojima ju je Kenedi varao.
Smrtno zaljubljena u pogrešnog: Ovako je Onazis uništio život Mariji Kalas!
Knjiga "The Good Son: JFK Jr. and the Mother He Loved" autora Kristofera Andersena otkriva mnoge do sada nepoznate detalje o porodici Kenedi, a jedan od njih je i činjenica da je Džeki mrzela Madonu. Kontroverzna pevačica i sin nekadašnjeg predsednika SAD bili su strastvenoj vezi 1988. godine, nakon što se Madonin braksa Šonom Penom raspao. Glumica je navodno "jurila" Kenedija Mlađeg, jer je smatrala da bi afera sa njim bila "kosmička".
Erika Bel, igračica i nekad veoma bliska prijateljica Madone tvrdi da je i sam Kenedi bio jako zainteresovan za pop zvezdu. "Mogli ste to da mu vidite u očima. Džon je bio totalno zanesen", kaže ona. Madona i Džon su se navodno sastajali u jednom fitnes klubu, gde su delili trenera.
Poneklad su zajedno išli i na trčanje po Central Parku u ranim jutarnjim časovima. Iako su uspeli svoju vezu da sačuvaju od javnosti, Džon nije želeo to da taji od majke. Kada je Džon doveo Madonu kod majke u stan u Central Parku da se upoznaju, pevačica se u knjigu posetilaca upisala kao "gospođa Šona Pena" jer još uvek nije zvanično bila razvedena od glumca. U knjizi se navodi da Džeki nije bila oduševljena pevačicom delimično zato što je korstila reliogiozne motive vezane za Katoličku crkvu u svojoj muzici. Međutim, mnogo veći razlog je ležao na naslovnoj strani magazina "Lajf".
Kad je saznala za aferu: Šta je ljubomorna Džeki Kenedi rekla Merilin Monro?
Naime, Madona je jednom prilikom pozirala za naslovnu stranu ovog poznatog magazina obučena kao Merlin Monro. A pošto je Kenedi Stariji Džeki varao sa Merlinkom - nekadašnja prva dama i ikona stila šezdesetih godina nije mogla da podnese da "stalno ima podsetnik na tu aferu u obliku još jedne plavokose zavodnice".
Madona i Džon su imali jako strastvenu vezu, a one je navodno jednom pevačicu opisao kao "seksualni dinamit". Andersen u knjizi prepričava jednu priliku kada je Madona pozvala svog dragog na telefon.
"Kenedi, pijana sam i kada te vidim sledeći put ima da uzmem tvoj..." - ostatak rečenice je zamagljen. Džon je ovaj razgovor snimio i podelio sa svojim prijateljima, a kada im je otkrio da se radi o Madoni svi su bili zapanjeni.
Prvi put iz ljubavi, drugi zbog para, treći zbog prijateljstva: Svi muškarci Džeki Kenedi!
Inače, Kenedi Mlađi se u to vreme viđao i sa Kristinom Haag - sa kojom je njegova majka želela da se on oženi - ali je uspeo od nje da sakrije vezu sa Madonom. Međutim, pevačicin muž Šon Pen je saznao za aferu i navodno se suočio sa Kenedijem na jednoj zabavi. "Znam ko si ti. Duguješ mi izvinjenje", navodno je rekao Pen kada su ga upoznali sa Kenedijem Mlađim.
